(8S,10S)-10-((3aR,4S,6R,7R,7aR)-7-Fluoro-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxy-acetyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione | 114643-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (8S,10S)-10-((3aR,4S,6R,7R,7aR)-7-Fluoro-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxy-acetyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
• 英文别名: (7S,9S)-7-[[(3aR,4S,6R,7R,7aR)-7-fluoro-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 114643-63-9
• 化学式: C₃₀H₃₁FO₁₂
• 分子量: 602.567
• InChiKey: CSYWWMSIUKZLBX-MFWMUFLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,10S)-10-((3aR,4S,6R,7R,7aR)-7-Fluoro-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxy-acetyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione 在 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到(2S,4S)-4-((3aR,4S,6R,7R,7aR)-7-Fluoro-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [14C]蒽环类抗癌剂14-O-(β-alanyl-N-HCl)-7-O-(2',6'-dideoxy-2'-fluoro-α-l-talopyranosyl) adriamycinone-14-的合成14C (DA-125-14C)

  摘要：

  蒽环类抗癌剂 14-O(β-alanyl-N-HC)-7-O (2',6'-dideoxy-2'-fluoro-α-L-talopyranosyl) Adriamycinone (DA-125-14) 的合成C) 描述了用于 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）研究的碳 14 区域特异性标记。未标记的 7-O(2',6'-dideoxy-2'-fluoro-α-L-talopyranosyl) adriamycinone (Dong-A Pharm. Lot MI-8008)(B-1) 在这九项中用作起始材料-步放射合成。14 C-标记的N-甲基-N-亚硝基-对-甲苯磺酰胺（甲基-14 C）是从 14 CH 3 I 分五步制备的，作为标记的来源。总共 335 μCi 的 14- 14 C - DA-125（比活 6.63 mCi/mmol，放射化学纯化或 98%，基于 N-甲基- 14 CN

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199709)39:9<773::aid-jlcr21>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (7S,9S)-7-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-氟-4,5-二羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-6,9,11-三羟基-9-(2-羟基乙酰基)-4-甲氧基-8,10-二氢-7H-并四苯-5,12-二酮 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 40.0h， 以98%的产率得到(8S,10S)-10-((3aR,4S,6R,7R,7aR)-7-Fluoro-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxy-acetyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  [14C]蒽环类抗癌剂14-O-(β-alanyl-N-HCl)-7-O-(2',6'-dideoxy-2'-fluoro-α-l-talopyranosyl) adriamycinone-14-的合成14C (DA-125-14C)

  摘要：

  蒽环类抗癌剂 14-O(β-alanyl-N-HC)-7-O (2',6'-dideoxy-2'-fluoro-α-L-talopyranosyl) Adriamycinone (DA-125-14) 的合成C) 描述了用于 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）研究的碳 14 区域特异性标记。未标记的 7-O(2',6'-dideoxy-2'-fluoro-α-L-talopyranosyl) adriamycinone (Dong-A Pharm. Lot MI-8008)(B-1) 在这九项中用作起始材料-步放射合成。14 C-标记的N-甲基-N-亚硝基-对-甲苯磺酰胺（甲基-14 C）是从 14 CH 3 I 分五步制备的，作为标记的来源。总共 335 μCi 的 14- 14 C - DA-125（比活 6.63 mCi/mmol，放射化学纯化或 98%，基于 N-甲基- 14 CN

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199709)39:9<773::aid-jlcr21>3.0.co;2-1

文献信息

• Synthesis of antitumor-active 7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-α-l-talopyranosyl)-daunomycinone and -adriamycinone
  作者：O.K. Kwang-dae、Yasushi Takagi、Tsutomu Tsuchiya、Sumio Umezawa、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80243-4

  日期：1987.11

  The title compounds (17 and 23) were prepared by coupling 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl bromide (15) with daunomycinone. The key step in the preparation of 15 was the epoxide-ring opening of methyl 2,3-anhydro-4-O-benzyl-6-deoxy-alpha-L-gulopyranoside with KHF2 in ethylene glycol, whereupon 2-fluoro-alpha-L-idopyranoside was obtained. Compounds 17 and 23 showed strong antitumor

  标题化合物（17和23）是通过将3，4-二-O-乙酰基-2，6-二脱氧-2-氟-α-L-塔拉吡喃糖基溴化物（15）与柔红霉素偶联而制备的。制备15的关键步骤是在乙二醇中用KHF2将2,3,3-脱水-4-O-苄基-6-脱氧-α-L-瓜吡喃糖苷甲基的环氧化物开环，然后将2-氟-获得了L-吡喃吡喃糖苷。化合物17和23显示出强的抗肿瘤活性。