3H-1,2-benzothiaselenol-3-one | 28774-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3H-1,2-benzothiaselenol-3-one
• 英文别名: Benzo-1,2-thiaselenol-3-one；1,2-benzothiaselenol-3-one
• CAS: 28774-69-8
• 化学式: C₇H₄OSSe
• 分子量: 215.134
• InChiKey: FRHLUUZBXZZXSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  353.8±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-1,2-benzothiaselenol-3-one 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOHNE B.; PRAEFCKE K.; WEICHSEL C., PHOSPH. AND SULFUR, 1979, 7, NO 2, 211-215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 硒化三苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到3H-1,2-benzothiaselenol-3-one
  参考文献：
  名称：

  了解二硫属元素化物的反应性和组装：3 H -1,2-苯二硫基-3-酮和硒类似物的结构，静电势和拓扑分析

  摘要：

  用一系列的3 H -1,2-苯并二硫基-3-（thi）one衍生物及其（混合的）硒化类似物研究了分子组装和反应性。单体的静电势计算结果表明，二卤化氢Ch-Ch键（Ch = S，Se）周围有三个σ孔区域，一侧朝上，两个沿结合方向。电子密度ρ（r）的拓扑分析指出了Ch–Ch键的弱性质。σ孔和孤对区是根据硫族元素原子的价壳中的电荷耗尽（CD）和电荷浓度（CC）位点描述的。而CD和CC位点的特征在于拓扑临界点大号（[R）=-∇ 2 ρ（ř），它们的亲电和亲核能力通过相应的L /ρ值来衡量。在晶体结构中，每个硫族元素键（ChB）都包含一个σ孔区域，并显示出CD···CC相互作用，该相互作用与CD和CC位置所属的原子的核间方向对齐。对于每个晶体结构中的所有ChB相互作用，排列均同时保持，表明CD···CC相互作用驱动分子组装中的分子取向。ChB的强度是根据ρ（r）的拓扑性质来衡量的，而亲电···亲核相互作用的强度则通过[（L

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00961
• 作为试剂：
  描述：

  三乙胺 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl H-phosphonoselenoate 在 吡啶 、 3H-1,2-benzothiaselenol-3-one 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到triethylammonium 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5-yl phosphorodiselenoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Oxidative Transformations of Dinucleoside H-Phosphonoselenoates

  摘要：

  一种新型合成中间体，H-膦硒酸酯二酯，用于制备含有P-Se键的潜在生物学重要核苷类似物的实用性，通过将二核苷酸H-膦硒酸酯转化为在氧化条件下的各种磷(V)衍生物进行了探索。

  DOI：

  10.1135/cccc20060832

文献信息

• 3H-1,2-benzothiaselenol-3-one. A new selenizing reagent for nucleoside H-phosphonate and H-phosphonothioate diesters
  作者：Jacek Stawiński、Mats Thelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60887-0

  日期：1992.11

  A new selenium-transferring reagent, 3H-1,2-benzothiaselenol-3-one (1), has been developed for the conversion of nucleoside H-phosphonate and nucleoside H-phosphonothioate diesters into the corresponding seleno analogues. The reagent is soluble in common organic solvents and shows an enhanced rate of selenium transfer compared to elemental selenium or potassium selenocyanate. Selenization with the

  已经开发了一种新的硒转移试剂3 H -1,2-苯并硫代噻吩酚-3-酮（1），用于将核苷H-膦酸酯和核苷H-膦硫代酸酯二酯转化为相应的硒类似物。该试剂可溶于常见的有机溶剂，与元素硒或硒氰酸钾相比，硒的转移速率更高。试剂1的硒化是立体定向的，最有可能在磷中心保留构型而发生。
• Nucleoside H-phosphonates. 14. Synthesis of nucleoside phosphoroselenoates and phosphorothioselenoates via stereospecific selenization of the corresponding H-phosphonate and H-phosphonothioate diesters with the aid of new selenium-transfer reagent, 3H-1,2-benzothiaselenol-3-one
  作者：Jacek Stawinski、Mats Thelin

  DOI：10.1021/jo00080a021

  日期：1994.1

  An efficient conversion of nucleoside H-phosphonate and nucleoside H-phosphonothioate diesters into the corresponding phosphoroselenoates and phosphorothioselenoates was achieved with a new selenium-transferring reagent, 3M-1,2-benzothiaselenol-3-one (BTSe, 1). The reagent is soluble in common organic solvents and shows an enhanced rate of selenium transfer compared to elemental selenium or potassium selenocyanate. The reaction was found to be stereospecific and occurs with retention of configuration at the phosphorus center. BTSe also proved to be effective in the conversion of phosphite triesters into the corresponding phosphoroselenoates under reactions conditions which are compatible with both solution- and solid-phase synthesis of oligonucleotides.
• Understanding Reactivity and Assembly of Dichalcogenides: Structural, Electrostatic Potential, and Topological Analyses of 3<i>H</i>-1,2-Benzodithiol-3-one and Selenium Analogs
  作者：Rahul Shukla、Arun Dhaka、Emmanuel Aubert、Vishnu Vijayakumar-Syamala、Olivier Jeannin、Marc Fourmigué、Enrique Espinosa

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00961

  日期：2020.12.2

  that CD···CC interactions drive molecular orientation in molecular assembly. Strength of ChB is measured in terms of the topological properties of ρ(r), whereas the intensity of the electrophilic···nucleophilic interaction is monitored by [(L/ρ)CC – (L/ρ)CD]/dCC···CD2. The σ-hole in side-on conformation forms the strongest ChB interactions in molecular assembly. Reactivity of molecules against nucleophilic

  用一系列的3 H -1,2-苯并二硫基-3-（thi）one衍生物及其（混合的）硒化类似物研究了分子组装和反应性。单体的静电势计算结果表明，二卤化氢Ch-Ch键（Ch = S，Se）周围有三个σ孔区域，一侧朝上，两个沿结合方向。电子密度ρ（r）的拓扑分析指出了Ch–Ch键的弱性质。σ孔和孤对区是根据硫族元素原子的价壳中的电荷耗尽（CD）和电荷浓度（CC）位点描述的。而CD和CC位点的特征在于拓扑临界点大号（[R）=-∇ 2 ρ（ř），它们的亲电和亲核能力通过相应的L /ρ值来衡量。在晶体结构中，每个硫族元素键（ChB）都包含一个σ孔区域，并显示出CD···CC相互作用，该相互作用与CD和CC位置所属的原子的核间方向对齐。对于每个晶体结构中的所有ChB相互作用，排列均同时保持，表明CD···CC相互作用驱动分子组装中的分子取向。ChB的强度是根据ρ（r）的拓扑性质来衡量的，而亲电···亲核相互作用的强度则通过[（L
• KOHNE B.; PRAEFCKE K.; WEICHSEL C., PHOSPH. AND SULFUR, 1979, 7, NO 2, 211-215
  作者：KOHNE B.、 PRAEFCKE K.、 WEICHSEL C.

  DOI：——

  日期：——