2-(3-oxo-1,2-benzisothiazol-3(2H)-2-yl)-3-phenylpropanoic acid | 1212403-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(3-oxo-1,2-benzisothiazol-3(2H)-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(3-oxo-1,2-benzisothiazol-2(3H)-yl)-3-phenylpropanoic acid；(2S)-2-(3-oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1212403-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD11868499
• 分子量: 299.35
• InChiKey: OEVDEDUEMHVAMJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxo-1,2-benzisothiazol-3(2H)-2-yl)-3-phenylpropanoic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[2-phenyl-1-(2-ethyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2-苯并异噻唑-3(2H)-one 和 1,3,4-恶二唑杂化衍生物的设计、合成和表征：登革热和西尼罗河病毒 NS2B/NS3 蛋白酶的强效抑制剂

  摘要：

  1,2-Benzisothiazol-3(2 H )-ones 和 1,3,4-oxadiazoles 最近在药物发现方面引起了相当大的兴趣，包括作为抗菌剂和抗真菌剂。在这项研究中，合成了一系列功能化的 1,2-苯并异噻唑-3(2 H )-one-1,3,4-恶二唑杂化衍生物，随后针对登革热和西尼罗河病毒蛋白酶进行了筛选。24 种化合物中有10 种对 DENV2 和 WNV 蛋白酶显示出超过 50% 的抑制作用（[ I ] = 10 μM）。发现化合物7n对DENV2和WNV NS2B/NS3的IC 50值分别为3.75±0.06和4.22±0.07μM。动力学数据支持化合物7n的竞争性抑制模式. 进行分子建模研究以描绘这一系列化合物的推定结合模式。这项研究表明，由两个支架连接产生的混合系列为通过迭代结构-活性关系研究、体外筛选和 X 射线晶体学进行先导优化活动提供了合适的平台。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.058
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 溴 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(3-oxo-1,2-benzisothiazol-3(2H)-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2-苯并异噻唑-3(2H)-one 和 1,3,4-恶二唑杂化衍生物的设计、合成和表征：登革热和西尼罗河病毒 NS2B/NS3 蛋白酶的强效抑制剂

  摘要：

  1,2-Benzisothiazol-3(2 H )-ones 和 1,3,4-oxadiazoles 最近在药物发现方面引起了相当大的兴趣，包括作为抗菌剂和抗真菌剂。在这项研究中，合成了一系列功能化的 1,2-苯并异噻唑-3(2 H )-one-1,3,4-恶二唑杂化衍生物，随后针对登革热和西尼罗河病毒蛋白酶进行了筛选。24 种化合物中有10 种对 DENV2 和 WNV 蛋白酶显示出超过 50% 的抑制作用（[ I ] = 10 μM）。发现化合物7n对DENV2和WNV NS2B/NS3的IC 50值分别为3.75±0.06和4.22±0.07μM。动力学数据支持化合物7n的竞争性抑制模式. 进行分子建模研究以描绘这一系列化合物的推定结合模式。这项研究表明，由两个支架连接产生的混合系列为通过迭代结构-活性关系研究、体外筛选和 X 射线晶体学进行先导优化活动提供了合适的平台。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.058