2,3-bis(2-chlorophenyl)oxirane-2,3-dicarbonitrile | 1401008-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(2-chlorophenyl)oxirane-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1401008-32-9
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 315.158
• InChiKey: VLEOROCQWQKPMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(2-chlorophenyl)oxirane-2,3-dicarbonitrile 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-bis(2-chlorophenyl)-5-methyl-2H-pyrazolo[3,4-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑衍生物作为抗肿瘤剂的合成

  摘要：

  报道了吡唑2和席夫碱5的抗癌评估。通过具有不同氮亲核基团的2,3-二芳基环氧乙烷-2,3-二腈1，吡唑2和席夫碱5合成一些重要的杂环化合物为合成稠合杂环衍生物提供了新途径。这些化合物可以用作合成一些重要的咪唑并[4,5- c ]吡唑，吡唑并[3,4- e ] 1,2,4-triaging，咪唑并[3,2- b ]的关键原料。]吡唑和吡唑并吡嗪作为抗癌剂，在最佳条件下（400-500 ppm），尤其是桥头含氮化合物，显示出良好的效果，可用于改进它们。芳基部分中卤素原子的电离作用可以根据反应速率和产物的产率来控制。合成的新化合物的结构将通过元素和光谱数据表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2956
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-bis(2-chlorophenyl)oxirane-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑衍生物作为抗肿瘤剂的合成

  摘要：

  报道了吡唑2和席夫碱5的抗癌评估。通过具有不同氮亲核基团的2,3-二芳基环氧乙烷-2,3-二腈1，吡唑2和席夫碱5合成一些重要的杂环化合物为合成稠合杂环衍生物提供了新途径。这些化合物可以用作合成一些重要的咪唑并[4,5- c ]吡唑，吡唑并[3,4- e ] 1,2,4-triaging，咪唑并[3,2- b ]的关键原料。]吡唑和吡唑并吡嗪作为抗癌剂，在最佳条件下（400-500 ppm），尤其是桥头含氮化合物，显示出良好的效果，可用于改进它们。芳基部分中卤素原子的电离作用可以根据反应速率和产物的产率来控制。合成的新化合物的结构将通过元素和光谱数据表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2956

文献信息

• Synthesis and QSAR Study of Some Novel Heterocyclic Derivatives as<i>In Vitro</i>Cytotoxic Agents
  作者：Sameh A. Rizk、Salwa S. Abdelwahab、Eman Elrazaz

  DOI：10.1002/jhet.3417

  日期：2019.2

  3‐Diaryloxirane‐2,3‐dicarbonitriles have employed in heterocyclic synthesis in many organic reactions. Authors highlight its use as intermediate in the synthesis of various organic compounds through the reaction with different nitrogen nucleophiles as methyl hydrazine, thiourea, thiosemicarbazide, methylglycinate, and others to furnish new heterocyclic derivatives. They are also used as key starting materials

  2,3-二芳基环氧乙烷-2,3-二碳腈已用于许多有机反应的杂环合成中。作者强调了它通过与不同的氮亲核试剂如甲基肼，硫脲，硫代氨基脲，甘氨酸甲酯等反应生成各种有机化合物的中间体，以提供新的杂环衍生物。它们还用作构建某些重要杂环的关键起始材料。通过研究它们的微观分析和光谱数据，可以证实所有新合成产物的结构。对一些新合成的化合物对三种人类肿瘤细胞系Hep-G2，Hela和MCF-7的体外细胞毒性作用进行了评估。大多数新合成的化合物（1a，图2a，2d中，3，4，5，图6a，图6c，图6d，图7a和图7b）与IC抑制细胞增殖50在0.52-5.21μΜ的范围的值。针对HepG2细胞活性，化合物5，图6a，图6d和7b中成为最活跃的成员。Hela细胞系对化合物2a，2d和6c的敏感性最高，而化合物2d和6c 对MCF-7细胞系表现出最高的抑制活性。
• Direct synthesis of 2,3-diaryloxirane-2,3-dicarbonitriles from aroyl chlorides using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source
  作者：Zheng Li、Jun Xu、Pengxian Niu、Chenhui Liu、Jingya Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.042

  日期：2012.10

  A direct synthetic method for 2,3-diaryloxirane-2,3-dicarbonitriles from aroyl chlorides using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source, triphenylphosphine as a promoter, and triethylamine as a catalyst is described. This protocol has the features of no use of strong toxic cyanating agents, high yield, and simple work-up procedure.

  描述了使用六氰合铁酸钾（II）作为生态友好型氰化物源，三苯基膦作为促进剂，三乙胺作为催化剂从芳酰氯直接合成2,3-二芳基环氧乙烷-2,3-二腈的方法。该方案的特点是不使用强毒性氰化剂，收率高，后处理程序简单。