2-amino-6-(N-methylanilino)pyrimidin-4(3H)-one | 25706-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-6-(N-methylanilino)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-6-(methylanilino)pyrimidin-4(3H)-one；2-amino-4-(N-methylanilino)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 25706-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: BPEKPFAYCGHUFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(N-methylanilino)pyrimidin-4(3H)-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以62 %的产率得到2-amino-10-methyl-4-oxo-4,10-dihydrobenzo[g]pteridin-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型咯嗪类似物：通过激酶筛选、分子对接和 ADME 研究增强设计、合成和抗肿瘤功效

  摘要：

  这项研究描述了新型咯嗪类似物作为有效抗肿瘤剂的开发，其对肿瘤细胞具有增强的选择性。 45 种新化合物中的 29 种在......

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2398551
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶 反应 0.07h， 以97%的产率得到2-amino-6-(N-methylanilino)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-（N-甲基苯胺基）嘧啶-4（3H）-中的三维氢键骨架和2-氨基-6-（N-甲基苯胺基）-中的氢键稠合环带5-硝基嘧啶-4（3H）-1。

  摘要：

  2-氨基-6-（N-甲基苯胺基）嘧啶-4（3H）-one，C11H12N4O（I）和2-氨基-6-（N-甲基苯胺基）-5-硝基嘧啶-4（ 3H）-一，C11H11N5O3，（II），与分子电子结构的相当极化有关。（I）的分子通过一个NH ... N氢键，两个独立NH ... O氢键和一个CH ... pi（芳烃）氢键的组合连接成三维构架。通过两个独立的三中心NH ...（O）2氢键的组合，将（II）的分子连接成包含三种类型的边缘稠合环的带。

  DOI：

  10.1107/s0108270107049931

文献信息

• A three-dimensional hydrogen-bonded framework in 2-amino-6-(<i>N</i>-methylanilino)pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one and a ribbon of fused hydrogen-bonded rings in 2-amino-6-(<i>N</i>-methylanilino)-5-nitropyrimidin-4(3<i>H</i>)-one
  作者：Ricaurte Rodríguez、Justo Cobo、Manuel Nogueras、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270107049931

  日期：2007.12.15

  The molecular dimensions of both 2-amino-6-(N-methylanilino)pyrimidin-4(3H)-one, C11H12N4O, (I), and 2-amino-6-(N-methylanilino)-5-nitropyrimidin-4(3H)-one, C11H11N5O3, (II), are consistent with considerable polarization of the molecular-electronic structures. The molecules of (I) are linked into a three-dimensional framework by a combination of one N-H...N hydrogen bond, two independent N-H...O hydrogen

  2-氨基-6-（N-甲基苯胺基）嘧啶-4（3H）-one，C11H12N4O（I）和2-氨基-6-（N-甲基苯胺基）-5-硝基嘧啶-4（ 3H）-一，C11H11N5O3，（II），与分子电子结构的相当极化有关。（I）的分子通过一个NH ... N氢键，两个独立NH ... O氢键和一个CH ... pi（芳烃）氢键的组合连接成三维构架。通过两个独立的三中心NH ...（O）2氢键的组合，将（II）的分子连接成包含三种类型的边缘稠合环的带。