(S)-3-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenyloxirane | 865700-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenyloxirane
• 英文别名: (3S)-2,2-diphenyl-3-(p-methoxyphenyl)oxirane；3-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenyloxirane；(3S)-3-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenyloxirane
• CAS: 865700-92-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: VIZPJDDGJZASKX-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenyloxirane 在 palladium on activated charcoal 、 甲烷磺酸 、 lithium perchlorate 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-amino-2-(4-methoxyphenyl)-1,1-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯形式的重取代1,2-氨基醇的合成

  摘要：

  提出了一种简单，方便的方法来制备光学纯的2-氨基-2-芳基-1,1-二苯基乙醇。发现烯丙胺以区域选择性和立体特异性方式产生三芳基氧杂环戊烷的开环。除去烯丙基保护基提供了对映体纯形式的游离1，2-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo050960+
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-2,2-diphenyl-ethanol 在 sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 (-)-chloro((1R,2R)-4,4',6,6'-tetra-tert-butyl-2,2'-[cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato)manganese(III) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-3-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯形式的重取代1,2-氨基醇的合成

  摘要：

  提出了一种简单，方便的方法来制备光学纯的2-氨基-2-芳基-1,1-二苯基乙醇。发现烯丙胺以区域选择性和立体特异性方式产生三芳基氧杂环戊烷的开环。除去烯丙基保护基提供了对映体纯形式的游离1，2-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo050960+

文献信息

• Unprecedented Asymmetric Epoxidation of Isolated Carbon-Carbon Double Bonds by a Chiral Fluorous Fe(III) Salen Complex: Exploiting Fluorophilic Effect for Catalyst Design
  作者：Yuki Kobayashi、Riho Obayashi、Yuki Watanabe、Hiroki Miyazaki、Issei Miyata、Yuta Suzuki、Yukihiro Yoshida、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1002/ejoc.201900146

  日期：2019.4.9

  The first asymmetric epoxidation of isolated carbon–carbon double bonds using an Fe(III)‐centered chiral salen complex is described. This is the first example of novel asymmetric space construction for a catalyst that exploits the intramolecular fluorophilic effect of fluorous tags.

  描述了以Fe（III）为中心的手性salen配合物对孤立的碳-碳双键的首次不对称环氧化。这是利用荧光标记的分子内亲氟作用的新型新颖不对称空间结构催化剂的第一个实例。
• Structural Optimization of Enantiopure 2-Cyclialkylamino-2-aryl-1,1-diphenylethanols as Catalytic Ligands for Enantioselective Additions to Aldehydes
  作者：Sergi Rodríguez-Escrich、Katamreddy Subba Reddy、Ciril Jimeno、Gisela Colet、Carles Rodríguez-Escrich、Lluís Solà、Anton Vidal-Ferran、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/jo800615d

  日期：2008.7.1

  The structural optimization of a family of modular, enantiopure beta-amino alcohol ligands with a common 2-amino-2-aryl-1,1-diphenylethanol skeleton, whose stereogenicity was introduced through the Jacobsen epoxidation of 1,1-diphenyl-2-arylethylenes, has led to the identification of a small set of optimal catalysts with enhanced activity and enantioselectivity in the addition of alkylzinc and arylzinc reagents to aldehydes. Criteria for the discrimination between apparently analogous, highly enantioselective ligands are proposed.