1-(4-methoxy-phenyl)-2,2-diphenyl-ethanol | 68578-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-2,2-diphenyl-ethanol
• 英文别名: 1-Anisyl-2,2-diphenylaethanol；1-(p-Anisyl)-2,2-diphenylethanol；1-(4-Methoxy-phenyl)-2,2-diphenyl-aethanol；(+/-)-1-Hydroxy-2.2-diphenyl-1-(4-methoxy-phenyl)-aethan；β.β-Diphenyl-α-(4-methoxy-phenyl)-aethylalkohol；(4-Methoxy-phenyl)-benzhydryl-carbinol；(4-Methoxyphenyl)diphenylmethyl carbinol；1-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylethanol
• CAS: 68578-80-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: SKEGHSNAARXBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-2,2-diphenyl-ethanol 在 铬酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Lagrave, Annales de Chimie (Cachan, France), 1927, vol. <10> 8, p. 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(4-methoxy-phenyl)-2,2-diphenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Triphenylethylene Derivatives. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01629a104

文献信息

• Synthesis of Heavily Substituted 1,2-Amino Alcohols in Enantiomerically Pure Form
  作者：Noemí García-Delgado、Katamreddy Subba Reddy、Lluís Solà、Antoni Riera、Miquel A. Pericàs、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/jo050960+

  日期：2005.9.1

  simple and convenient methodology for the preparation of optically pure 2-amino-2-aryl-1,1-diphenylethanols is presented. Allylamine was found to produce the ring-opening of triaryloxiranes in a regioselective and a stereospecific fashion. Removal of the allyl protecting group provided the free 1,2-amino alcohols in enantiomerically pure form.

  提出了一种简单，方便的方法来制备光学纯的2-氨基-2-芳基-1,1-二苯基乙醇。发现烯丙胺以区域选择性和立体特异性方式产生三芳基氧杂环戊烷的开环。除去烯丙基保护基提供了对映体纯形式的游离1，2-氨基醇。
• Photocatalytic Decarboxylative Coupling of Arylacetic Acids with Aromatic Aldehydes
  作者：Ge Liu、Yuzhen Gao、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01751

  日期：——

  preparation of secondary alcohols in good to excellent yields via photoredox-catalyzed decarboxylative couplings between readily available arylacetic acids and a variety of less reactive (hetero)aromatic aldehydes. The formation of carbanion is the key intermediate in this reaction. Various substituted arylacetic acids and aldehydes were all compatible with this transformation under mild reaction conditions

  提出了一种有效的方案，通过现成的芳基乙酸和各种反应性较低的（杂）芳香醛之间的光氧化还原催化脱羧偶联，以良好到极好的产率制备仲醇。负碳离子的形成是该反应的关键中间体。在温和的反应条件下，各种取代的芳基乙酸和醛都与这种转化相容。此外，目前的协议已成功应用于几种药物酸的直接醇化。
• Interfacial tuning of electrocatalytic Ag surfaces for fragment-based electrophile coupling
  作者：Qiu-Cheng Chen、Sarah Kress、Rocco Molinelli、Anna Wuttig

  DOI：10.1038/s41929-023-01073-5

  日期：——

  of C‒C bonds in medicinal chemistry frequently draws on the reductive coupling of organic halides with ketones or aldehydes. Catalytic C(sp3)‒C(sp3) bond formation, however, is constrained by the competitive side reactivity of radical intermediates following sp3 organic halide activation. Here, an alternative model deploys catalytic Ag surfaces for reductive fragment-based electrophile coupling compatible

  药物化学中 C-C 键的构建经常利用有机卤化物与酮或醛的还原偶联。然而，催化C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键的形成受到sp 3有机卤化物活化后自由基中间体的竞争性副反应性的限制。在这里，另一种模型部署了催化 Ag 表面，用于与sp 3有机卤化物兼容的基于还原片段的亲电子偶联。我们利用原位光谱、电化学分析和模拟来揭示催化界面结构并指导反应发展。具体来说，Mg(OAc) 2胜过Ag和醛之间的相互作用，从而调节Ag表面以选择性形成产物。数据与镁结合醛的数量增加一致，促进以碳为中心的自由基（银电催化有机卤化物还原的产物）加成到羰基上。电子从Ag转移到所得烷氧基产生所需的醇。可重复使用催化电极的分子界面调节将加速可持续有机合成方法的发展。
• Carbonyl Addition Condensations of Diphenylmethane Involving Methylene Hydrogen by Alkali Amides. Synthesis of Certain Benzhydryl Type Carbinols^1,2
  作者：Phillip J. Hamrick、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01518a018

  日期：1959.5
• Weill; Kayser, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 841,844
  作者：Weill、Kayser

  DOI：——

  日期：——