N-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)benzamide | 1508300-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]benzamide
• CAS: 1508300-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: HPYAIHPSZYLIMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)benzamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(cyclohexyl(6-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)₂-catalyzed C3 aza-Friedel–Crafts alkylation of indoles with N,O-acetals

  摘要：

  通过Cu（OTf）₂催化的C3氮杂Friedel-Crafts烷基化反应，已经开发出一种有效的方法来访问功能化吲哚衍生物，包括取代吲哚5a-5m，N-甲基吡咯和线性N，O-缩醛4a-4l。

  DOI：

  10.1039/d1ob02383g
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclohexyl(ethoxy)methyl)benzamide 在 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到N-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钛氧化物介导的N-酰基-N，O-缩醛的合成

  摘要：

  N-酰基-N，O-缩醛存在于许多具有生物活性的天然产物中，并且这种不寻常的官能团可以充当不稳定的反应性N-酰基酰亚胺的合成前体。本文在乙醇钛（Ti（OEt）4）介导的温和条件下，简明地制备了各种N-酰基-O-乙基-N，O-缩醛。该方法还提供了制备其他O-烷基-N，O-乙缩醛的新策略。此外，该策略扩展到了天然产物turtschamide的类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol4031155

文献信息

• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012114268A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The invention relates to benzamide derivatives of formula (I),wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, n and Y are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  该发明涉及公式（I）中的苯甲酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、n和Y如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• [EN] 3-(3,5-DIOXO-4,5-DIHYDRO-3H-(1,2,4)TRIAZIN-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS P2X7-INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE 3-(3,5-DIOXO-4,5-DIHYDRO-3H-(1,2,4)TRIAZIN-2-YL)-BENZAMIDE UTILISES COMME INHIBITEURS DE P2X7 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004058270A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides benzamide inhibitors of the P2X7 receptor of the formula (I), wherein R1 and R2 are as defined in claim 1. R3 is a nitrogen linked (C1-C10) heterocyclyl of formula (II), wherein R4 and R7 are as defined in claim 1. The compounds of the invention are useful in the treatment of IL-1 mediated disorders, including, without limitation, inflammatory diseases such as osteoarthritis and rheumatoid arthritis; allergies, asthma, COPD, cancer, reperfusion or ischemia in stroke or heart attack, autoimmune diseases and other disorders.

  本发明提供了式(I)的P2X7受体的苯甲酰胺抑制剂，其中R1和R2如权利要求1所定义。R3是式(II)的氮连接(C1-C10)杂环基，其中R4和R7如权利要求1所定义。本发明的化合物在治疗IL-1介导的疾病方面是有用的，包括但不限于炎症性疾病如骨关节炎和类风湿性关节炎；过敏、哮喘、慢性阻塞性肺疾病、癌症、再灌注或缺血性中风或心脏病、自身免疫性疾病和其他疾病。
• In(OTf)₃-catalyzed <i>N</i>-α phosphonylation of <i>N</i>,<i>O</i>-acetals with triethyl phosphite
  作者：Jian-Ting Sun、Xin Li、Tian-Yu Yang、Min Lv、Ling-Yan Chen、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/d2ob01196d

  日期：——

  A practical approach to α-aminophosphonates has been developed through an In(OTf)3-catalyzed N-α phosphonylation of N,O-acetals with triethyl phosphite 7. Indoline and isoindoline N,O-acetals 6a–6j and 9a–9j and chain N,O-acetals 11a–11p were subjected to a Lewis acid catalyzed N-α phosphonylation process. As a result, the desired α-aminophosphonates 8a–8j, 10a–10j and 12a–12p were obtained in moderate

  通过 In(OTf) 3 -催化N，O-缩醛与亚磷酸三乙酯7的N -α 膦酰化，开发了一种实用的 α-氨基膦酸盐方法。二氢吲哚和异二氢吲哚N、O-缩醛6a-6j和9a-9j以及链N、O-缩醛11a-11p经受路易斯酸催化的N - α 膦酰化过程。结果，以中等至良好的产率获得了所需的 α-氨基膦酸盐8a-8j、10a-10j和12a-12p 。
• 3-(3,5-DIOXO-4,5-DIHYDRO-3H-(1,2,4)TRIAZIN-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS P2X7-INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1581232A1

  公开（公告）日：2005-10-05
• BENZAMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2678317A1

  公开（公告）日：2014-01-01