1-苄基-3-碘哌啶-2-酮 | 305839-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-3-碘哌啶-2-酮
• 英文名称: N-Benzyl-3-iodovalerolactam
• 英文别名: 1-Benzyl-3-iodopiperidin-2-one
• CAS: 305839-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₄INO
• 分子量: 315.154
• InChiKey: GHLHRLFHNZXNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-7-Ethoxycarbonyl-6-tert-butoxycarbonylmethyl-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane 、 1-苄基-3-碘哌啶-2-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19%的产率得到(2R,5S,6S,7R)-7-(N-Benzyl-2-oxopiperidin-3-yl)-6-tert-butoxycarbonylmethyl-7-ethoxycarbonyl-3-oxa-8-oxo-2-phenyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinones derived from (S )-pyroglutamic acid. Part 2. Conformationally constrained kainoid analogues

  摘要：

  利用双环内酰胺作为合成模板，可以很容易地从(S)-焦谷氨酸中获得构象受限的新型谷氨酸类似物；利用顺序共轭加成-取代策略对吡咯烷环进行非对映控制修饰，可以通过多功能策略获得多种类缬氨酸类似物。吡咯烷酮环的构象似乎可以通过杂环上的远程取代基的性质来控制。

  DOI：

  10.1039/b002001j
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-哌啶酮 在 仲丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-苄基-3-碘哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinones derived from (S )-pyroglutamic acid. Part 2. Conformationally constrained kainoid analogues

  摘要：

  利用双环内酰胺作为合成模板，可以很容易地从(S)-焦谷氨酸中获得构象受限的新型谷氨酸类似物；利用顺序共轭加成-取代策略对吡咯烷环进行非对映控制修饰，可以通过多功能策略获得多种类缬氨酸类似物。吡咯烷酮环的构象似乎可以通过杂环上的远程取代基的性质来控制。

  DOI：

  10.1039/b002001j