9-(3-chloropropyl)-9H-fluorene-9-carbonitrile | 79156-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(3-chloropropyl)-9H-fluorene-9-carbonitrile
• 英文别名: 9-(3-chloropropyl)-9-cyanofluorene；9-(3-chloropropyl)fluorene-9-carbonitrile
• CAS: 79156-88-0
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN
• 分子量: 267.758
• InChiKey: JWZYSQOGZKASDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-chloropropyl)-9H-fluorene-9-carbonitrile 、 4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 9-{3-[4-(4-Chloro-phenyl)-4-hydroxy-piperidin-1-yl]-propyl}-9H-fluorene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological characterization of novel inverse agonists acting on the viral-encoded chemokine receptor US28

  摘要：

  G-protein coupled receptors encoded by viruses represent an unexplored class of potential drug targets. In this study, we describe the synthesis and pharmacological characterization of the first class of inverse agonists acting on the HCMV-encoded receptor US28. It is shown that replacement of the 4-hydroxy group of lead compound I with a methylamine group results in a significant 6-fold increase in affinity. Interestingly, increasing the rigidity of the spacer by the introduction of a double bond also leads to a significant increase in binding affinity compared to 1. These novel inverse agonists serve as valuable tools to elucidate the role of constitutive signaling in the pathogenesis of viral infection and may have therapeutic potential as leads for new antiviral drugs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.054
• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-9-甲腈 生成 9-(3-chloropropyl)-9H-fluorene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Treating cardiac arrhythmias

  摘要：

  含有9-氨基烷基取代基的芴衍生物是有用的抗心律失常药物。本发明提供了含有该化合物的药物制剂，以及治疗方法。

  公开号：

  US04277495A1

文献信息

• 9-Aminoalkylfluorenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04382093A1

  公开（公告）日：1983-05-03

  Fluorenes bearing a 9-aminoalkyl substituent are useful antiarrhythmic agents. Pharmaceutical formulations containing such compounds are provided, as well as a method of treatment.

  含有9-氨基烷基取代基的萘类化合物是有用的抗心律失常药物。本发明提供了含有这种化合物的制药配方，以及一种治疗方法。
• 9-Aminoalkylfluorenes, process therefor and antiarrhythmic formulations thereof
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0018076B1

  公开（公告）日：1983-09-21
• US4277495A
  申请人：——

  公开号：US4277495A

  公开（公告）日：1981-07-07
• US4382093A
  申请人：——

  公开号：US4382093A

  公开（公告）日：1983-05-03
• US4452745A
  申请人：——

  公开号：US4452745A

  公开（公告）日：1984-06-05