Acetic acid (6R,7S)-2-benzyl-1-oxo-2-aza-spiro[5.5]undec-7-yl ester | 134746-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Acetic acid (6R,7S)-2-benzyl-1-oxo-2-aza-spiro[5.5]undec-7-yl ester
• CAS: 134746-07-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: LPXUKMSOZWLEIB-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (6R,7S)-2-benzyl-1-oxo-2-aza-spiro[5.5]undec-7-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(6S,7S)-2-Benzyl-2-aza-spiro[5.5]undecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of spirocyclic alkaloids via an intramolecular SN2′ lactam enolate alkylation

  摘要：

  The spirocyclic alkaloid, isonitramine 2 has been synthesized in a highly stereoselective manner by intramolecular S(N)2' lactam enolate alkylation route.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74276-6
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-3-(6-methyl-hept-5-enyl)-piperidin-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Acetic acid (6R,7S)-2-benzyl-1-oxo-2-aza-spiro[5.5]undec-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of spirocyclic alkaloids via an intramolecular SN2′ lactam enolate alkylation

  摘要：

  The spirocyclic alkaloid, isonitramine 2 has been synthesized in a highly stereoselective manner by intramolecular S(N)2' lactam enolate alkylation route.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74276-6