1,4-bis(tert-butylthio)-3,6-diphenylthieno[3,4-c]thiophene | 178688-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(tert-butylthio)-3,6-diphenylthieno[3,4-c]thiophene
• 英文别名: 3,6-Bis(tert-butylsulfanyl)-1,4-diphenylthieno[3,4-c]thiophene
• CAS: 178688-55-6
• 化学式: C₂₆H₂₈S₄
• 分子量: 468.772
• InChiKey: XLWQBMZIXNVZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(tert-butylthio)-3,6-diphenylthieno[3,4-c]thiophene 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到4-tert-Butylsulfanyl-3,6-diphenyl-3H-thieno[3,4-c]thiophen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的1,4-双（烷硫基）-3,6-二芳基噻吩并[3,4-c]噻吩衍生物的合成和反应性。

  摘要：

  由2-（叔-基）合成1,4-双（叔丁硫基）-3,6-二苯基和3,6-二（2-噻吩基）噻吩并[3,4-c]噻吩（2a，b）。丁硫基-3-苯基-和3-（2-噻吩基）环丙烯硫酮（1a，b）和三苯基膦在干燥的苯中于50摄氏度，尽管对2,4,6-三异丙基苯基，N，N-二乙氨基，吡咯烷，和二苯基取代的环丙烯硫酮（1c-h）并未产生相应的噻吩并[3,4-c]噻吩衍生物。描述了可能形成2a，b的反应途径。用三氟乙酸（TFA）对2a进行质子化，得到4-（叔丁硫基）-3,6-二苯基噻吩并[3,4-c]噻吩-1（3H）-硫酮（13a），用氢化钠处理然后通过噻吩并[3]的再生，将异丙基碘化物生成4-（叔丁硫基）-3,6-二苯基-1-（异丙硫基）噻吩并[3,4-c]噻吩（16），4-c]噻吩环系统，这使得其他烷硫基取代的噻吩并[3,4-c]噻吩衍生物的合成成为可能。2a，b与N-苯基马来酰亚胺（NPM）的反应主要在

  DOI：

  10.1021/jo971698a
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butylthio-3-phenylcyclopropenethione 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到1,4-bis(tert-butylthio)-3,6-diphenylthieno[3,4-c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  新的1,4-双（烷硫基）-3,6-二芳基噻吩并[3,4-c]噻吩衍生物的合成和反应性。

  摘要：

  由2-（叔-基）合成1,4-双（叔丁硫基）-3,6-二苯基和3,6-二（2-噻吩基）噻吩并[3,4-c]噻吩（2a，b）。丁硫基-3-苯基-和3-（2-噻吩基）环丙烯硫酮（1a，b）和三苯基膦在干燥的苯中于50摄氏度，尽管对2,4,6-三异丙基苯基，N，N-二乙氨基，吡咯烷，和二苯基取代的环丙烯硫酮（1c-h）并未产生相应的噻吩并[3,4-c]噻吩衍生物。描述了可能形成2a，b的反应途径。用三氟乙酸（TFA）对2a进行质子化，得到4-（叔丁硫基）-3,6-二苯基噻吩并[3,4-c]噻吩-1（3H）-硫酮（13a），用氢化钠处理然后通过噻吩并[3]的再生，将异丙基碘化物生成4-（叔丁硫基）-3,6-二苯基-1-（异丙硫基）噻吩并[3,4-c]噻吩（16），4-c]噻吩环系统，这使得其他烷硫基取代的噻吩并[3,4-c]噻吩衍生物的合成成为可能。2a，b与N-苯基马来酰亚胺（NPM）的反应主要在

  DOI：

  10.1021/jo971698a

文献信息

• Synthesis of Thieno[3,4-<i>c</i>]thiophene Derivatives Bearing<i>tert</i>-Butylthio and Aryl Substituents
  作者：Noboru Matsumura、Yoshio Yagyu、Hirokazu Tanaka、Hiroo Inoue、Kiwamu Takada、Masanori Yasui、Fujiko Iwasaki

  DOI：10.1246/cl.1996.421

  日期：1996.6

  1 ,4-Bis(tert-butylthio)-3, 6-diphenylthieno[3, 4-c]thiophene (2a) and 1,4-bis(tert-butylthio)-3,6-di(2-thienyl)thieno[3,4-c]thiophene (2b) were synthesized from 2-tert-butylthio-3-phenylcyclopropenethione (1a) and 2-tert-butylthio-3-(2-thienyl)cyclopropenethione (1b), respectively, by treatment with triphenylphosphine in benzene.

  1,4-双(叔丁硫基)-3, 6-二苯基噻吩并[3, 4-c]噻吩(2a)和1,4-双(叔丁硫基)-3,6-二(2-噻吩基)噻吩[3,4-c] 噻吩 (2b) 分别由 2-叔丁硫基-3-苯基环丙烯硫酮 (1a) 和 2-叔丁硫基-3-(2-噻吩基) 环丙烯硫酮 (1b) 合成，分别用苯中的三苯基膦。