6-fluoroquinazoline-3-oxide | 1620003-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-fluoroquinazoline-3-oxide
• CAS: 1620003-90-8
• 化学式: C₈H₅FN₂O
• 分子量: 164.139
• InChiKey: JYLUROYMDLMRDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoroquinazoline-3-oxide 、 对甲基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到4-methyl-benzoic acid 6-fluoro-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉3氧化物与未活化醛之间的铜催化氧化偶联：官能化喹唑啉的有效方法

  摘要：

  描述了喹唑啉3-氧化物和未活化醛之间的第一铜催化的氧化偶联。

  DOI：

  10.1039/c6cc00946h

文献信息

• An unexpected copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed three-component reaction of quinazoline 3-oxide, alkylidenecyclopropane, and water
  作者：Yuanyuan An、Danqing Zheng、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc04341c

  日期：——

  An unexpected copper(II)-catalyzed three-component reaction of quinazoline-3-oxide, alkylidenecyclopropane and water under mild conditions is reported. This transformation including [3+2] cycloaddition and intramolecular rearrangement leads to N-(2-(5-oxa-6-azaspiro[2.4]hept-6-en-7-yl)phenyl)formamides in good yields.

  据报道，在温和的条件下，铜（II）出乎意料的铜（II）催化的三组分喹唑啉-3-氧化物，亚烷基环丙烷和水的反应。包括[3 + 2]环加成和分子内重排的这种转化以良好的收率产生了N-（2-（5-氧杂-6-氮杂螺[2.4]庚-6-en-7-基）苯基）甲酰胺。
• tert-Butyl Hydroperoxide Promoted the Reaction of Quinazoline-3-oxides with Primary Amines Affording Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin Luo、Juelin Wan、Lianlian Wu、Lingyun Yang、Tao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00898

  日期：2022.8.5

  synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via the reaction of quinazoline-3-oxides with primary amines is described. This approach is demonstrated to be applicable for a broad range of substrates and proceeds efficiently under metal-free and mild reaction conditions employing easily available tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. Remarkably, 3-(2-(1H-indol-3-yl) ethyl)quinazolin-4(3H)-one 3w, which was conveniently

  介绍了一种通过 quinazolin-3-氧化物与伯胺反应合成 quinazolin-4(3 H )-ones 的有效且简便的方法。这种方法被证明适用于广泛的底物，并且在使用容易获得的叔丁基过氧化氢作为氧化剂的无金属和温和的反应条件下有效地进行。值得注意的是，3-(2-(1 H -indol-3-yl) ethyl)quinazolin-4(3 H )-one 3w是通过该方法方便地以 70% 的收率获得的，是合成生物活性吴茱萸碱和鲁坦平。