3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4(3H)-quinazolinone | 27440-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-methyl-2-(4-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one；3-methyl-2-(4-nitrophenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 27440-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: XANGPWWLCAQUIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4(3H)-quinazolinone 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的区域选择性单丙烯酸化：喹唑啉酮作为C（sp 2）–H活化的固有指导基团

  摘要：

  开发了由钯键催化的通过C–H键活化的芳环喹唑啉酮定向的区域选择性单芳基化反应。喹唑啉酮和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐都证明了广泛的底物范围。已经发现，与已知的氮定向的芳基化不同，使用碱对于该转化至关重要。通过使用操作上简单的Pd（II）催化的芳基化反应合成了所有具有生物学意义的新型喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00948
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-benzoic acid N-methyl-N'-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide 生成 3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Shailaja G., Reddy P. S. N., Indian J. Chem. B, 33 (1994) N 4, S 321-325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocyclic compounds via I₂-mediated oxidative C–N bond formation
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Ertong Li、Qiang Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c5ra11262a

  日期：——

  A one-pot I2-mediated annulation reaction of substrates containing diamino groups and aldehydes has been developed via oxidative C–N bond formation. This general and environmentally benign synthetic approach provides facile access to a variety of 1,3-diazaheterocyclic compounds, including quinazolinones, benzimidazoles, and cyclic amidines.

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。
• Snider, Barry B.; Zeng, Hongbo, Heterocycles, 2003, vol. 61, p. 173 - 182
  作者：Snider, Barry B.、Zeng, Hongbo

  DOI：——

  日期：——