H-Hyp(Bzl)-OFm | 810673-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: H-Hyp(Bzl)-OFm
• CAS: 810673-96-2
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃
• 分子量: 399.489
• InChiKey: RSJQHZKWUWOSEU-CLOONOSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Hyp(Bzl)-OFm 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 Boc-Pro-Hyp(Bzl)-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  从合成胶原模型肽获得的包含羧甲基赖氨酸和乙二醛赖氨酸二聚体的完整糖基化终产物。

  摘要：

  当长寿蛋白由于高血糖症和/或衰老而被糖化时，高级糖化终产物（AGE）会在人体组织中累积。在这项研究中，我们合成了胶原模型肽Ac-（Pro-Hyp-Gly）（5）-Pro-Lys-Gly-（Pro-Hyp-Gly）（5）-Ala-NH（2），以研究完整肽中的AGEs。该肽形成稳定的三螺旋结构，并与葡萄糖，核糖和乙二醛进行糖基化反应。除该肽中的羧甲基赖氨酸外，在用乙二醛处理后还检测到与乙二醛赖氨酸二聚体（GOLD）连接的缀合形式。这是保留固有蛋白质结构的完整糖基化衍生二聚体的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.044
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-苄基-反式-4-羟基-L-脯氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 H-Hyp(Bzl)-OFm
  参考文献：
  名称：

  从合成胶原模型肽获得的包含羧甲基赖氨酸和乙二醛赖氨酸二聚体的完整糖基化终产物。

  摘要：

  当长寿蛋白由于高血糖症和/或衰老而被糖化时，高级糖化终产物（AGE）会在人体组织中累积。在这项研究中，我们合成了胶原模型肽Ac-（Pro-Hyp-Gly）（5）-Pro-Lys-Gly-（Pro-Hyp-Gly）（5）-Ala-NH（2），以研究完整肽中的AGEs。该肽形成稳定的三螺旋结构，并与葡萄糖，核糖和乙二醛进行糖基化反应。除该肽中的羧甲基赖氨酸外，在用乙二醛处理后还检测到与乙二醛赖氨酸二聚体（GOLD）连接的缀合形式。这是保留固有蛋白质结构的完整糖基化衍生二聚体的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.044