benzyl 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 908249-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: benzyl 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl 1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 908249-09-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: XEOGRGKCLZMLGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 Pd/C oxidized form 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物对NMDA受体复合物的离子通道结合位点的亲和力。

  摘要：

  评价了一系列的1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和8-甲基-1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物对NMDA受体复合物的PCP结合位点的亲和力。发现在HCl中具有（S）-构型的四氢异喹啉衍生物（S）-4，其在杂环系统的1位带有2-甲基苯基取代基，在8位带有甲基，在具有K（ i）值为0.0374 microM。另外，该化合物显示出显着的结合对映选择性，其效力是相应的（R）-对映异构体（R）-4在HCl中的效力几乎高90倍。另外，描述了一种方便有效的外消旋1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.005
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物对NMDA受体复合物的离子通道结合位点的亲和力。

  摘要：

  评价了一系列的1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和8-甲基-1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物对NMDA受体复合物的PCP结合位点的亲和力。发现在HCl中具有（S）-构型的四氢异喹啉衍生物（S）-4，其在杂环系统的1位带有2-甲基苯基取代基，在8位带有甲基，在具有K（ i）值为0.0374 microM。另外，该化合物显示出显着的结合对映选择性，其效力是相应的（R）-对映异构体（R）-4在HCl中的效力几乎高90倍。另外，描述了一种方便有效的外消旋1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.005

文献信息

• Practical Metal-Free C(sp³)H Functionalization: Construction of Structurally Diverse α-Substituted<i>N</i>-Benzyl and<i>N</i>-Allyl Carbamates
  作者：Zhiyu Xie、Lei Liu、Wenfang Chen、Hongbo Zheng、Qingqing Xu、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou

  DOI：10.1002/anie.201310193

  日期：2014.4.7

  is a practical and universal CH functionalization of readily removable N‐benzyl and N‐allyl carbamates, with a wide range of nucleophiles at ambient temperature promoted by Ph3CClO4. The metal‐free reaction has an excellent functional‐group tolerance, and displays a broad scope with respect to both N‐carbamates and nucleophile partners (a variety of organoboranes and CH compounds). The synthetic utility

  描述了一种实用的和普遍Ç 易于除去h的官能ñ -苄基和Ñ -烯丙基氨基甲酸酯，在环境温度下的宽范围的亲核试剂通过pH促进3 CClO 4。无金属反应具有出色的官能团耐受性，并且在N-氨基甲酸酯和亲核试剂（各种有机硼烷和CH化合物）方面都具有广阔的应用范围。展示了目标以及面向多样性的综合中的综合效用。
• Transition-Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of Triorganoindium Reagents with Tetrahydroisoquinolines
  作者：José M. Gil-Negrete、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00928

  日期：2019.8.2

  proceeds in good yields at rt using 50 mol % R3In with a variety of organic groups. 1H NMR studies show the generation of an iminium ion intermediate, supporting a two-step mechanism based on THIQ oxidation and R3In nucleophilic addition. This reaction was applied to the synthesis of the alkaloid nuciferine in three steps.

  三有机铟试剂（R 3 In）在作为氧化剂的Ph 3 CBF 4存在下与四氢异喹啉（THIQ）反应，得到1-取代的THIQ。使用具有各种有机基团的50 mol％R 3 In，该反应在室温下以良好的产率进行。1 H NMR研究表明生成了亚胺离子中间体，该中间体支持基于THIQ氧化和亲核加成中的R 3的两步机理。通过三个步骤将该反应应用于生物碱生物碱的合成。
• Synthesis of solifenacin monosuccinate
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2305676B1

  公开（公告）日：2012-10-17
• Affinity of 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives to the ion channel binding site of the NMDA receptor complex
  作者：Matthias Ludwig、Cornelia E. Hoesl、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.005

  日期：2006.8

  3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives was evaluated for affinity to the PCP binding site of the NMDA receptor complex. The (S)-configured tetrahydroisoquinoline derivative (S)-4 e x HCl bearing a 2-methylphenyl substituent in position 1 of the heterocyclic ring system and a methyl group in position 8 was found to exhibit the highest affinity among the derivatives with a K(i)-value of 0.0374 microM

  评价了一系列的1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和8-甲基-1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物对NMDA受体复合物的PCP结合位点的亲和力。发现在HCl中具有（S）-构型的四氢异喹啉衍生物（S）-4，其在杂环系统的1位带有2-甲基苯基取代基，在8位带有甲基，在具有K（ i）值为0.0374 microM。另外，该化合物显示出显着的结合对映选择性，其效力是相应的（R）-对映异构体（R）-4在HCl中的效力几乎高90倍。另外，描述了一种方便有效的外消旋1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成方法。