1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine | 148720-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-5-azabenzimidazole；2-(imidazo[4,5-c]pyridin-1-ylmethoxy)ethyl-trimethylsilane
• CAS: 148720-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃OSi
• 分子量: 249.388
• InChiKey: HVFPJMNYSYOLAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-Methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂的区域特异性加成至活化的咪唑并[4,5-c]吡啶的4-位。一种方便的合成4-烷基（芳基）的方法

  摘要：

  将格氏试剂添加到5-酰基咪唑并吡啶鎓盐中，得到4-取代的5-酰基-4,5-二氢咪唑并吡啶。该反应用于

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91954-3
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑[4,5-C]吡啶 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds

  摘要：

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。

  公开号：

  US06750348B1

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：BRIDGER Gary J.

  公开号：US20100105915A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Heterocyclic compounds that bind chemokine receptors and inhibit the binding of their natural ligands are disclosed. The invention compounds are protective against infection by HIV and exert effects characteristic of antagonists to the CXCR4 receptor.

  本发明涉及一种能够结合趋化因子受体并抑制其天然配体结合的杂环化合物。这些化合物对HIV感染具有保护作用，并具有CXCR4受体拮抗剂的特征作用。
• Conjugated indole-imidazole derivatives displaying cytotoxicity against multidrug resistant cancer cell lines
  作者：David A. James、Keizo Koya、Hao Li、Shoujun Chen、Zhiqiang Xia、Weiwen Ying、Yaming Wu、Lijun Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.020

  日期：2006.10

  We report herein the SAR studies of a series of indole-imidazole compounds. that demonstrate substantial in vitro anti-proliferative activities against cancer cell lines, including multidrug resistance (MDR) phenotypes. The in vitro cytotoxic effects have been demonstrated across a wide array of tumor types, including hematologic and solid tumor cell lines of various origins (e.g., leukemia, breast, colon, and uterine). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds
  申请人：AnorMED, Inc.

  公开号：US06750348B1

  公开（公告）日：2004-06-15

  This invention relates to a novel class of heterocyclic compounds that bind chemokine receptors, inhibiting the binding of their natural ligands thereby. These compounds result in protective effects against infection by HIV through binding to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, thus inhibiting the subsequent binding by these chemokines. The present invention provides a compound of Formula I wherein, W is a nitrogen atom and Y is absent or, W is a carbon atom and Y═H; R1 to R7 may be the same or different and are independently selected from hydrogen or straight, branched or cyclic C1-6 alkyl; R8 is a substituted heterocyclic group or a substituted aromatic group Ar is an aromatic or heteroaromatic ring each optionally substituted at single or multiple, non-linking positions with electron-donating or withdrawing groups; n and n′ are independently, 0-2; X is a group of the formula: Wherein, Ring A is an optionally substituted, saturated or unsaturated 5 or 6-membered ring, and P is an optionally substituted carbon atom, an optionally substituted nitrogen atom, sulfur or oxygen atom. Ring B is an optionally substituted 5 to 7-membered ring. Ring A and Ring B in the above formula can be connected to the group W from any position via the group V, wherein V is a chemical bond, a (CH2)n″ group (where n″=0-2) or a C═O group. Z is, (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted C1-6 alkyl group, (3) a C0-6 alkyl group substituted with an optionally substituted aromatic or heterocyclic group, (4) an optionally substituted C0-6 alkylamino or C3-7 cycloalkylamino group, (5) an optionally substituted carbonyl group or sulfonyl. These compounds further include any pharmaceutically acceptable acid addition salts and metal complexes thereof and any stereoisomeric forms and mixtures of stereoisomeric forms thereof.

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。
• Regiospecific addition of Grignard reagents to the 4-position of activated imidazo[4,5-c]pyridine. A convenient method for the synthesis of 4-alkyl(ary
  作者：Ish K. Khanna、Richard M. Weier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91954-3

  日期：1993.3

  The addition of Grignard reagents to 5-acylimidazopyridinium salts gives 4-substituted 5-acyl-4,5-dihydroimidazopyridines. This reaction was utilized t

  将格氏试剂添加到5-酰基咪唑并吡啶鎓盐中，得到4-取代的5-酰基-4,5-二氢咪唑并吡啶。该反应用于