4-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)-1-(propan-2-ylidene)semicarbazide | 1447928-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)-1-(propan-2-ylidene)semicarbazide
• 英文别名: 1-(6-Nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(propan-2-ylideneamino)urea；1-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(propan-2-ylideneamino)urea
• CAS: 1447928-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 293.306
• InChiKey: GCOYSVFMJCCYPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯并噻唑 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)-1-(propan-2-ylidene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外MAO-B抑制性评估和某些6-硝基苯并噻唑衍生的半咔唑酮的计算研究

  摘要：

  单胺氧化酶B（MAO-B）是治疗神经系统疾病的重要药物靶标。设计，合成并评估了一系列6-硝基苯并噻唑衍生的半咔唑酮，它们是大鼠脑MAO-B同工酶的抑制剂。发现大多数化合物是MAO-B的有效抑制剂，IC 50值在纳摩尔至微摩尔范围内。使用AutoDock 4.2进行了分子对接研究，以推论这些抑制剂对MAO-B活性位点的亲和力和结合方式。结合自由能（ΔG）和抑制常数（K i）的对接化合物是通过AutoDock 4.2的Lamarckian遗传算法（LGA）计算的。计算结果与实验结果之间具有良好的相关性。1-[（4-氯苯基）（苯基）亚甲基] -4-（6-硝基苯并噻唑-2-基）氨基脲成为主要的MAO-B抑制剂，在实验性MAO-B分析中均排名最高（IC 50： 0.004±0.001μ中号），并在计算对接研究（ķ我：1.08μ中号）。有效抑制剂的结合模式分析表明，这些化合物通过稳定的疏水和氢键相互作

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200484