(S)-2-methoxy-N-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)aniline | 1310480-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methoxy-N-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)aniline
• CAS: 1310480-38-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: PGSUVVKTZKBQCU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 2,6-双[（4R，5S）-4,5-二氢-4,5-二苯基-2-恶唑基]吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (S)-2-methoxy-N-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)aniline 、 (R)-2-methoxy-N-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的炔丙基取代：（+）-阿霉素和（-）-Cyxoxazone的形式总合成中的合成范围研究和应用

  摘要：

  使用具有手性吡啶-2-6-双恶唑啉（pybox）配体的铜催化剂将具有不同侧链（R = Ar，Bn，烷基）的各种炔丙基酯以很高的收率和良好的转化率转化为它们的胺对应物。对映选择性（最多90％对映体过量（ee））。反应中使用了不同的胺亲核试剂，苯胺及其类似物的对映选择性最高。有趣的是，也可以使用一些碳亲核试剂，并且吲哚具有优异的ee值（高达98％  ee）。进一步精制抗生素（+）-阿霉素和细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的正式总合成证明了所获得的炔丙基胺的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201003727

文献信息

• Enantioselective propargylic amination and related tandem sequences to α-tertiary ethynylamines and azacycles
  作者：Zheng Zhang、Ying Sun、Yi Gong、Da-Liang Tang、Hui Luo、Zhi-Peng Zhao、Feng Zhou、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1038/s41557-024-01479-z

  日期：2024.4

  stereocentres, enantioselective synthesis of multifunctional α-tertiary amines remains underdeveloped. Enantioenriched α-disubstituted α-ethynylamines are attractive synthons for constructing chiral α-tertiary amines and azacycles, but methods for their catalytic enantioselective synthesis need to be expanded. Here we describe an enantioselective asymmetric Cu(I)-catalysed propargylic amination (ACPA) of

  手性 α-叔胺和相关的氮杂环化合物是药物开发中广受欢迎的化合物。尽管氮杂季立体中心的催化不对称构建取得了进展，但多功能α-叔胺的对映选择性合成仍然不发达。对映体富集的α-二取代α-乙炔胺是构建手性α-叔胺和氮杂环化合物的有吸引力的合成子，但其催化对映选择性合成的方法需要扩展。在这里，我们描述了简单的酮衍生的炔丙碳酸酯的对映选择性不对称 Cu(I) 催化的炔丙胺化 (ACPA)，得到 α-二烷基化和 α-烷基-α-芳基 α-叔乙炔胺。空间限制的吡啶二恶唑啉 (PYBOX) 配体具有 C4 屏蔽基团和中继基团，在实现优异的对映选择性方面发挥着关键作用。报道了季铵2,5-二氢吡咯、二氢奎宁、二氢苯并喹啉和二氢喹啉并[1,2-α]喹啉的合成，并通过对映选择性催化全合成选择性多靶点β-分泌酶抑制剂进一步证明了其合成价值。还实现了以O和C为中心的亲核试剂的对映选择性 Cu 催化的炔丙基取代，进一步证明了