2-(trifluoroacetyl)guanine | 21323-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(trifluoroacetyl)guanine
• 英文别名: N2-Trifluoracetylguanin；2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-1,7(9)-dihydro-purin-6-one；2,2,2-Trifluoro-N-(6-oxo-6,7-dihydro-3H-purin-2-yl)acetamide；2,2,2-trifluoro-N-(6-oxo-1,7-dihydropurin-2-yl)acetamide
• CAS: 21323-85-3
• 化学式: C₇H₄F₃N₅O₂
• 分子量: 247.136
• InChiKey: VNPWMTLMRKAUFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoroacetyl)guanine 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(2-oxoprop-1-enyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  新型细胞毒性剂：N-（3-氧代丙-1-烯基）取代的嘧啶和嘌呤的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了胸腺嘧啶和胞嘧啶的1-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物以及腺嘌呤和鸟嘌呤的相应9-取代衍生物（博来霉素，Fe2 +和O2降解DNA的产物）并测试了其生物学活性。胸腺嘧啶和腺嘌呤化合物对多种肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并抑制培养的HeLa细胞中的大分子合成。主要基于嘧啶衍生物的结构活性研究表明，最有效的抑制作用发生在丙烯基位于2'-脱氧核糖核苷的3-氮原子上时。胸苷，2'-脱氧尿苷和5-碘-2'-脱氧尿苷的3-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物有力且选择性地抑制了胸苷向DNA中的掺入（IC50大约等于0。5 microM）与用异氧尿苷观察到的结果相当。该系列中的活性化合物易于与含有伯氨基和巯基的亲核试剂反应。这项研究的结果为开发新型细胞毒剂提供了基础。

  DOI：

  10.1021/jm00374a004

文献信息

• Synthesis and biological activity of a new class of cytotoxic agents: N-(3-oxoprop-1-enyl)-substituted pyrimidines and purines
  作者：Francis Johnson、K. M. R. Pillai、Arthur P. Grollman、Lucy Tseng、Masaru Takeshita

  DOI：10.1021/jm00374a004

  日期：1984.8

  thymine and adenine compounds are highly cytotoxic to a variety of tumor cell lines and inhibit macromolecular synthesis in cultured HeLa cells. Structure-activity studies, based primarily on the pyrimidine derivatives, reveal that the most potent inhibition occurs when the propenal group is located on the 3-nitrogen of a 2'-deoxyribonucleoside. The 3-(3-oxoprop-1-enyl) derivatives of thymidine, 2'-deoxyuridine

  合成了胸腺嘧啶和胞嘧啶的1-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物以及腺嘌呤和鸟嘌呤的相应9-取代衍生物（博来霉素，Fe2 +和O2降解DNA的产物）并测试了其生物学活性。胸腺嘧啶和腺嘌呤化合物对多种肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并抑制培养的HeLa细胞中的大分子合成。主要基于嘧啶衍生物的结构活性研究表明，最有效的抑制作用发生在丙烯基位于2'-脱氧核糖核苷的3-氮原子上时。胸苷，2'-脱氧尿苷和5-碘-2'-脱氧尿苷的3-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物有力且选择性地抑制了胸苷向DNA中的掺入（IC50大约等于0。5 microM）与用异氧尿苷观察到的结果相当。该系列中的活性化合物易于与含有伯氨基和巯基的亲核试剂反应。这项研究的结果为开发新型细胞毒剂提供了基础。