3-[(E)-Naphthalen-2-ylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(E)-Naphthalen-2-ylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(naphthalen-2-yl)imino]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；3-naphthalen-2-ylimino-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00487504
• 分子量: 272.306
• InChiKey: LDNCLVKYXIXOPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 3-[(E)-Naphthalen-2-ylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-naphthalen-2-yl-3-phenylspiro[1,2,4-oxadiazole-5,3'-1H-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  One Pot Synthesis of Some New Spiro[3H-Indol-3,5′(4′H)-[1,2,4] Oxadiazol]-2-Ones and Bis[Spiro[3H-Indol-3,5′(4′H)-[1,2,4] Oxadiazol]-2-Ones]

  摘要：

  A facile preparation of the title compound by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of benzonitrile oxides with isatin imines or isatin diimines, in excellent yield, are reported.

  DOI：

  10.1080/00397910008086871
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2-萘胺 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到3-[(E)-Naphthalen-2-ylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytoprotective and Anti-Tumor Activities of Isatin Schiff Bases

  摘要：

  一系列简单靛红席夫碱通过缩合反应合成。 这些靛红席夫碱通过NMR和MS进行表征，并对其结构进行了讨论。随后，评估了这些化合物的细胞保护和抗肿瘤活性。结果显示，部分化合物对H2O2诱导的PC12细胞凋亡显示出保护活性，其效果优于（±）α-生育酚（VE）和靛红。此外，某些化合物对A549和P388细胞系的抗肿瘤活性也强于靛红。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150514234029

文献信息

• Tin powder-promoted one-pot synthesis of 3-spiro-fused or 3,3′-disubstituted 2-oxindoles
  作者：Juanjuan Wang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Xiansha Peng、Yingpeng Su、Yulai Hu、Ying Fu

  DOI：10.1039/c6ob01487a

  日期：——

  oxindoles has been developed from one-pot reactions of isatins, hydrazides or aromatic amines, 2-(bromomethyl)acrylic ester and tin powder in the presence of a catalytic amount of Brønsted or Lewis acid. The method avoids the use of toxic stannanes and allows easy operation. It is also proved that hydrazides are more favorable for intramolecular cyclization than amines.

  在存在下，由靛红，酰肼或芳香胺，2-（溴甲基）丙烯酸酯和锡粉的一锅反应，开发了一种方便有效的3-螺氧并吲哚衍生物或3,3'-二取代的羟吲哚的结构方法。催化量的布朗斯台德酸或路易斯酸。该方法避免了使用有毒的锡烷，并且易于操作。还证明了酰肼比胺更有利于分子内环化。
• Knoevenagel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2>89, p. 45
  作者：Knoevenagel

  DOI：——

  日期：——