(4S)-4-(Acetyloxy)-5-hydroxy-1-(2-phenylethyl)-2-pyrrolidinone | 484666-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(Acetyloxy)-5-hydroxy-1-(2-phenylethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: [(3S)-2-hydroxy-5-oxo-1-(2-phenylethyl)pyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 484666-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: LGLFQGPOHQXERB-NBFOIZRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(Acetyloxy)-5-hydroxy-1-(2-phenylethyl)-2-pyrrolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1S,10bS)-1-<oxy>-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo-<2,1-a>isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Pyrrolidinoisoquinoline Derivatives from L-Malic Acid and L-Tartaric Acid

  摘要：

  The pyrrolidinoisoquinoline derivatives ((-)-3, (-)-4) and their antipodes ((+)-3, (+)-4) were prepared by reductive deoxygenation and reduction from the intermediates 9 and 10. The key intermediates 9 and 10 were prepared by a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization of chiral lactams, which derived from L-malic acid and L-tartaric acid, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00127a019
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-羟基-1-(2-苯基乙基)吡咯烷-2,5-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S)-4-(Acetyloxy)-5-hydroxy-1-(2-phenylethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Pyrrolidinoisoquinoline Derivatives from L-Malic Acid and L-Tartaric Acid

  摘要：

  The pyrrolidinoisoquinoline derivatives ((-)-3, (-)-4) and their antipodes ((+)-3, (+)-4) were prepared by reductive deoxygenation and reduction from the intermediates 9 and 10. The key intermediates 9 and 10 were prepared by a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization of chiral lactams, which derived from L-malic acid and L-tartaric acid, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00127a019