N-(phenylmethoxy)-4-bromo-1,8-naphthalimide | 207594-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(phenylmethoxy)-4-bromo-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-Benzyloxy-6-bromo-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-bromo-2-phenylmethoxybenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 207594-40-9
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO₃
• 分子量: 382.213
• InChiKey: BYWPYMWPZSOLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylmethoxy)-4-bromo-1,8-naphthalimide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 哌啶 为溶剂， 生成 2-benzyloxy-6-(piperidin-1-yl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolones

  摘要：

  苯并[de]异喹啉-1,3-二酮的化学式，或其在药学上可接受的盐，其中R为氢或通常用于保护醇的艺术中的保护基，R1-R5分别独立地选择自H、Cl、Br、F、直链或支链烷基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、杂环或含有1-3个杂原子的4-9个原子的桥接杂环，—(CR′2)nOR6、—(CR′2)nN(R6)2、—(CR′2)nNR6COR7、—(CR′2)nNR6SO2OR7、—(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2、—(CR′2)nOSO2 N(R6)2、—(CR′2)nCN、—(CR′2)n(NOR6)R7、NO2、CF3、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nCO2R6、—(CR′2)nCON(R6)2、Ph，以及R1-R5中的任意两个可形成具有0-2个杂原子的5-7个总原子的取代或未取代环的选择性细菌DNA旋转酶和DNA拓扑异构酶抑制剂，适用于抗菌剂。还声明了它们的制备和配方方法，以及在制备最终产品中有用的新型中间体。

  公开号：

  US06177423B1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(phenylmethoxy)-4-bromo-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  萘酰亚胺基有机光催化剂对 N-杂芳烃和不饱和苯甲酰胺的光诱导硅烷化

  摘要：

  本文描述的是通过合理设计高效有机光催化剂来开发N-杂芳烃和不饱和苯甲酰胺甲硅烷基化的一般策略。该工艺具有操作简单、反应条件温和以及使用易于制备的萘酰亚胺 (NI) 基有机光催化剂的特点。值得注意的是，该协议对惰性三烷基氢硅烷和芳基氢硅烷都具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01330

文献信息

• Photoinduced Silylation of <i>N</i>-Heteroarenes and Unsaturated Benzamides with Naphthalimide-Based Organic Photocatalysts
  作者：Wenjuan Zhang、Qi Lu、Mengshi Wang、Yongjin Zhang、Xiao-Feng Xia、Dawei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01330

  日期：2022.6.3

  general strategy for the silylation of N-heteroaromatics and unsaturated benzamides via the rational designing of an efficient organic photocatalyst. The process features operational simplicity, mild reaction conditions, and the use of readily prepared naphthalimide (NI)-based organic photocatalysts. Notably, both inert trialkylhydrosilanes and arylhydrosilanes are well tolerated with this protocol.

  本文描述的是通过合理设计高效有机光催化剂来开发N-杂芳烃和不饱和苯甲酰胺甲硅烷基化的一般策略。该工艺具有操作简单、反应条件温和以及使用易于制备的萘酰亚胺 (NI) 基有机光催化剂的特点。值得注意的是，该协议对惰性三烷基氢硅烷和芳基氢硅烷都具有良好的耐受性。
• N-OXY-NAPHTHALIMIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0939754A2

  公开（公告）日：1999-09-08
• US6177423B1
  申请人：——

  公开号：US6177423B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6362181B1
  申请人：——

  公开号：US6362181B1

  公开（公告）日：2002-03-26
• [EN] ISOQUINOLONES<br/>[FR] ISOQUINOLONES
  申请人：——

  公开号：WO1998019648A2

  公开（公告）日：1998-05-14

  [EN] Benzo[de]isoquinoline-1,3-diones which are selective inhibitors of bacterial DNA gyrase and DNA topoisomerase useful in antibacterial agents are described as well as methods for their preparation and formulation. Novel intermediates useful in the preparation of the final products are also described.
  [FR] La présente invention concerne des benzo[de]isoquinoline-1,3diones constituant des inhibiteurs sélectifs des ADN-gyrases et ADN-topoisomérases bactériennes et convenant particulièrement comme antibactériens. L'invention concerne également des procédés d'élaboration de ces isoquinolones. L'invention concerne enfin des intermédiaires convenant particulièrement à l'élaboration de ces produits finis.