(3β,5β,16β)-3,16-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-bufa-20,22-dienolide | 4029-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5β,16β)-3,16-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-bufa-20,22-dienolide
• 英文别名: 3-O-acetylbufotalin；3β,16β-diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-bufa-20,22-dienolide；3β,16β-Diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-bufa-20,22-dienolid；Bufotalin 3-acetate；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-16-acetyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4029-69-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₇
• 分子量: 486.606
• InChiKey: NHHVQEFHQTULER-BJNYOQPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-269 °C
• 沸点：
  596.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

3-O-乙酰 Bufotalin 是一种蟾二烯羟酸内酯衍生物，具有抗癌活性。

体外研究

3-O-乙酰 Bufotalin（2b）抑制了六种人类癌细胞系的生长，其平均 IC₅₀ 值为 159 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5β,16β)-3,16-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-bufa-20,22-dienolide 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 (3S,5R,8R,9S,10S,13S)‑10,13‑dimethyl‑17‑(2‑oxo‑2H‑pyran‑5‑yl)‑2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13‑dodecahydro‑1H‑cyclopenta[a]phenanthren‑3‑yl acetate
  参考文献：
  名称：

  ÜberherzaktiveKrötengifte（Bufogenine）。5. Mitteilung。布法塔林联盟

  摘要：

  Bufotalin-acetat GAB BEIM Abbau MIT的KMnO 4 3β，16二乙酰氧基-14-氧-14-异-ätiocholansäure。国防部和Bufotalin的认证机构，以及自然保护区和自然保护区的合作伙伴，都与Gitoxigenin-diacetat合并。Das freie Bufotalin entspricht（麻省理工学院Ausnahme des Lactonringes）dem digitaloiden Aglykon Oleandrigenin = 16-乙酰氧基-gitoxienin。Das bei der oben genannten氧化erhaltene krystallisierte，中和Nebenprodukt besitzt die Konstitution des3β，16 -Diacetoxy-14-oxy-14- iso -20-k

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320627
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 (3β,5β,16β)-3,16-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-bufa-20,22-dienolide
  参考文献：
  名称：

  氯仿，氯仿，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工... ÜberKrötengifte，10岁。Mitteilung †

  摘要：

  Mit Hilfe des chromatographischen Aufteilungsverfahrens Al 2 O 3und durch Papierchromatographieliesen sich im Chloroformextrakt eines neuen Handelsmusters von Ch'an Su 11 Bufogenine nachweisen，woon 10 in reiner formpräparativherausgearbeitet werden konnten，währenddas elfteung（EstansBénifuf）（Substanz B =赖恩·埃哈尔滕·韦登·康特。Din einzelnen Bufogenine在不丹的Mengen Enthalten（bezogen auf die rohe Droge）中对Ch'an-Su

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400519

文献信息

• Die Giftstoffe der europäischen Erdkröte Bufo bufo bufo<i>L.</i>Über Krötengifte, 8. Mitt.
  作者：H. R. Urscheler、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19550380405

  日期：——

  Aus dem Parotis-Drüsensekret von Bufo bufo bufo L. liessen sich 6 krist. Lactone (AF) isolieren. Fünf davon (AE) waren Bufogenine, das sechste war identisch mit Wieland's Bufotoxin (=Vulgarobufotoxin). Die fünf Genine konnten mit den folgenden bekannten Stoffen identifiziert werden: Genin A = Hauptkomponente des Bufotalinins von Wieland u. Mitarb., Genin B = Telocinobufagin, Genin C = Hellebrigenin

  来自蟾蜍的腮腺分泌。蟾蜍L. 6 Krist。分离内酯（AF）。其中五种（AE）是bufogenins，第六种与Wieland的bufotoxin（= vulgarobufotoxin）相同。可以用以下已知物质鉴定出这五个基因蛋白：Genin A =布福他林的主要成分（Wieland等人），Genin B =丁香蟾蜍精，Genin C =轻布里琴宁= bufotalidin，Genin D =布福他林，Genin E = marinobufagin。-还发现维兰德及其同事的原始布佛他林制剂。包含少量的哈利勃金菌素和马里诺布丁。bufotalidine的原始制备方法是几乎纯的哈雷珠菌素，其中含有少量的telocinobufagin。
• Zur Ozonolyse von Bufadienoliden. Über Krötengifte, 16. Mitteilung
  作者：Herbert Schröter、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420305

  日期：——

  Bei der Einwirkung von Ozon auf Bufadienolide und anschliessender reduktiver Spaltung der dabei gebildeten Ozonide werden neben Neutralstoffen auch reichliche Mengen von Säuren gebildet, aus denen keine Ätiansauren, sondern nur 20-Keto-21-nor-cholansäuren isoliert werden konnten. Ozon greift somit nur die sekundär-tertiäre Doppelbindung des zweifach ungesättigten Lactonringes der Bufadienolide an.

  当臭氧作用于丁二烯内酯并随后在该过程中形成的臭氧化物进行还原裂解时，除中性物质外还会形成大量酸，从中不能分离出乙酸，而只能分离出20-keto-21-nor-cholanic酸。 。因此，臭氧仅攻击布法二烯内酯的双不饱和内酯环的仲叔双键。
• Kotake, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1928, vol. 9, p. 233,235
  作者：Kotake

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Alles, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1789,1792
  作者：Wieland、Alles

  DOI：——

  日期：——
• Über herzaktive Krötengifte (Bufogenine). 5. Mitteilung. Konstitution des Bufotalins
  作者：Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19490320627

  日期：1949.10.15

  14-iso-ätiocholansäure. Damit ist die Konstitution und Konfiguration des Bufotalin-acetates bewiesen und gezeigt, dass dieses bis auf die Natur des Lactonringes auch räumlich genau gleich gebaut ist wie Gitoxigenin-diacetat. Das freie Bufotalin entspricht—mit Ausnahme des Lactonringes—dem digitaloiden Aglykon Oleandrigenin = 16-Acetoxy-gitoxienin. Das bei der oben genannten Oxydation erhaltene krystallisierte

  Bufotalin-acetat GAB BEIM Abbau MIT的KMnO 4 3β，16二乙酰氧基-14-氧-14-异-ätiocholansäure。国防部和Bufotalin的认证机构，以及自然保护区和自然保护区的合作伙伴，都与Gitoxigenin-diacetat合并。Das freie Bufotalin entspricht（麻省理工学院Ausnahme des Lactonringes）dem digitaloiden Aglykon Oleandrigenin = 16-乙酰氧基-gitoxienin。Das bei der oben genannten氧化erhaltene krystallisierte，中和Nebenprodukt besitzt die Konstitution des3β，16 -Diacetoxy-14-oxy-14- iso -20-k