4-[2-(3-tert-butyl-4-methoxyphenyl)propenyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[2-(3-tert-butyl-4-methoxyphenyl)propenyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-2-(3-tert-Butyl-4-methoxy-phenyl)-propenyl]-benzoic acid；4-[(E)-2-(3-tert-butyl-4-methoxyphenyl)prop-1-enyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: BLEJDTRDMNNODF-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-4-甲氧基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[2-(3-tert-butyl-4-methoxyphenyl)propenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006

文献信息

• Use of a RAR-gamma-specific agonist ligand for increasing the rate of apoptosis
  申请人：——

  公开号：US20030092758A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present invention relates to the use of at least one RAR receptor agonist ligand, particularly 6-[3-(adamantan-1-yl)-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]naphthalene-2-carboxylic acid or 5-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrahydronaphthalene-2-yl)propenyl]thiophene-2-carboxylic acid, to prepare a pharmaceutical composition for increasing the rate of apoptosis in at least one cell population in which apoptosis may be induced by activating RAR-&ggr; receptors. The composition is particularly useful for treating a disease or disorder related to an insufficient rate of apoptosis in at least one cell population in which apoptosis may be induced by activating RAR-&ggr; receptors. The invention further relates to the use of at least one RAR receptor agonist ligand, particularly 6-[3-(adamantan-1-yl)-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]naphthalene-2-carboxylic acid or 5-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrahydronaphthalene-2-yl)propenyl]thiophene-2-carboxylic acid, as the active ingredient in a pharmaceutical or cosmetic composition and the use of such RAR agonist ligands to treat various disorders associated with apoptosis, differentiation, and proliferation. The compositions of the present invention may be used to prevent and/or control photo-induced or chronological aging of the skin.

  本发明涉及使用至少一种RAR受体激动剂配体，特别是6-[3-(孔雀石-1-基)-4-(丙-2-炔氧基)苯基]萘-2-羧酸或5-[(E)-3-氧代-3-(5,5,8,8-四氢萘-2-基)丙烯基]噻吩-2-羧酸，用于制备一种药物组合物，以增加至少一种细胞群体中凋亡速率，其中通过激活RAR-γ受体可以诱导凋亡。该组合物特别适用于治疗与至少一种细胞群体中凋亡速率不足相关的疾病或紊乱，其中通过激活RAR-γ受体可以诱导凋亡。该发明还涉及使用至少一种RAR受体激动剂配体，特别是6-[3-(孔雀石-1-基)-4-(丙-2-炔氧基)苯基]萘-2-羧酸或5-[(E)-3-氧代-3-(5,5,8,8-四氢萘-2-基)丙烯基]噻吩-2-羧酸，作为药用或化妆品组合物中的活性成分，以及使用这些RAR激动剂配体治疗与凋亡、分化和增殖相关的各种紊乱。本发明的组合物可用于预防和/或控制皮肤的光致老化或年代老化。
• Methods for treating multiple osteochondroma (MO)
  申请人：Clementia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US10980778B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The invention features methods for inhibiting the formation, reducing the size, and slowing the growth of an osteochondroma in a subject with multiple osteochondroma (MO) by administering to the subject palovarotene (also known as R667), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The methods described herein can also ameliorate complications associated with osteochondroma formation and growth in a subject with MO.

  本发明的特点是通过向多发性骨软骨瘤（MO）患者施用帕罗伐汀（又称 R667）或其药学上可接受的盐，抑制骨软骨瘤的形成、减小其大小并减缓其生长。本文所述的方法还可以改善与MO患者骨软骨瘤形成和生长相关的并发症。
• Methods of treating proteinuria
  申请人：Vaughan R. Michael

  公开号：US20050112123A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention provides methods of treating proteinuria, and treating renal disorders associated with proteinuria, the methods generally involving administering to an individual having such a disorder an effective amount of retinoic acid receptor agonist or a retinoid X receptor agonist.

  本发明提供了治疗蛋白尿和与蛋白尿相关的肾脏疾病的方法，这些方法一般涉及向患有此类疾病的个体施用有效量的维甲酸受体激动剂或维A酸X受体激动剂。
• NOUVEAUX COMPOSES POLYCYCLIQUES AROMATIQUES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE HUMAINE OU VETERINAIRE ET EN COSMETIQUE
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA, ( CIRD GALDERMA)

  公开号：EP0584191A1

  公开（公告）日：1994-03-02
• METHODS FOR TREATING MULTIPLE OSTEOCHONDROMA (MO)
  申请人：Clementia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3541380A1

  公开（公告）日：2019-09-25