5-(benzothiazol-2-yl)-2'-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(benzothiazol-2-yl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 361.378
• InChiKey: BLEJGMGHPULIOW-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(2-氨基苯基)二硫 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 双氧水 、 氧气 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(benzothiazol-2-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（5,6-二甲氧基苯并噻唑-2-基）-2'-脱氧尿苷（dbtU）和含有dbtU的寡脱氧核糖核苷酸的荧光性质

  摘要：

  描述了11个含d bt U的5–（苯并噻唑-2-基）-2 -'-脱氧尿苷衍生物和寡脱氧核糖核苷酸（ODN）的光物理性质。比较了包含5'-X bt U-3'和5'- bt UY-3'的16种组合的ODN的荧光特性，发现d bt U是一种非常有前途的新荧光类似物，但对Dbt U的敏感性较低。它在DNA中的微环境。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100818

文献信息

• Synthesis of fluorescent 5-heteroarylpyrimidine-containing oligonucleotides via post-synthetic trifluoromethyl conversion
  作者：Yuta Ito、Hisato Tanaka、Ayana Murakami、Yasufumi Fuchi、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1039/d4ob00402g

  日期：——

  base in DNA oligonucleotides was achieved. Specifically, the oligonucleotides containing 5-trifluoromethylpyrimidine bases were treated with o-phenylenediamines and o-aminothiophenols as nucleophiles to afford the corresponding 5-(benzimidazol-2-yl)- and 5-(benzothiazol-2-yl)-pyrimidine-modified bases. Furthermore, evaluation of the fluorescence properties of the obtained oligonucleotides revealed that

  实现了DNA寡核苷酸中嘧啶碱基C5位置上的三氟甲基到杂芳基的合成后转化。具体地，用邻苯二胺和邻氨基苯硫酚作为亲核试剂处理含有5-三氟甲基嘧啶碱基的寡核苷酸，得到相应的5-(苯并咪唑-2-基)-和5-(苯并噻唑-2-基)-嘧啶修饰的碱基。此外，对所获得的寡核苷酸的荧光特性进行评估表明，其中含有5-(5-甲基苯并咪唑-2-基)胞嘧啶的寡核苷酸显示出最高的荧光强度。这些结果表明，合成后三氟甲基转化实用且操作简单，是探索功能性寡核苷酸的有力工具。
• Synthesis and in vitro antileishmanial activity of 5-substituted-2′-deoxyuridine derivatives
  作者：Corinne Peyron、Rachid Benhida、Christian Bories、Philippe M. Loiseau

  DOI：10.1016/j.bioorg.2005.07.001

  日期：2005.12

  We report herein the synthesis and the in vitro antileishmanial evaluation of 5-substituted-2'-deoxyuridine nucleosides. The most active compound against Leishmania donovani promastigotes was Thia-dU (3a) with an IC50 = 3 mu M. This compound exhibited the same activity as zidovudine (3'-azido-2'-deoxythymidine) used as nucleoside reference compound. Considering the cytotoxicity of synthetic compounds on peritoneal murine macrophages., the most toxic compound was MeThio-dU (3d) with a MTC at 10 mu M. Only Methia-dU (3b) was active against intramacrophagic amastigotes with an IC50 = 6.5 mu M. This latter can now be evaluated in vivo, for further investigations through structure-based drug design. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.