Dimethyl 2-(naphthalen-1-ylamino)but-2-enedioate | 56983-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dimethyl 2-(naphthalen-1-ylamino)but-2-enedioate
• CAS: 56983-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: ZZWPMWHEHQYQTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(naphthalen-1-ylamino)but-2-enedioate 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以98.4 mg的产率得到2,3-bis(methoxycarbonyl)benzo[f]quinoxaline 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯胺和炔烃通过部分或完全NO引入的化学选择性硝基化

  摘要：

  环加成反应已被广泛研究，并为合成环状化合物提供了有效的策略。传统上，反应伙伴被广泛地掺入环状产物中而不会断裂。从不同的角度来看，如果在这种环加成反应中涉及通过化学键裂解的某些片段化，它将改变组装顺序并实现更多的产物多样性。在这里，我们报告通过部分或完全的NO自由基结合苯胺和炔烃的化学选择性亚硝基化。多个C–N键，意外的C–N键和N = O键断裂的形成使该片段性环加成反应成为2,5,2-二氢恶唑，1 H -1,2,3-三唑2-氧化物的有效方法或喹喔啉N-氧化物。在露天，无金属和温和条件下的简便操作使该协议特别实用且有吸引力。还进行了一系列的机理研究和密度泛函理论计算，这有助于解释零碎或完整的NO掺入过程，拓宽了新反应发现的领域。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.03.008
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Dimethyl 2-(naphthalen-1-ylamino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  通过四组分反应高效合成功能化螺[吲哚啉-3,4'-吡啶]

  摘要：

  通过芳基胺，乙炔二羧酸酯，靛红和丙二腈与三乙胺为基础催化剂的四组分反应，开发了一种有效的合成功能化螺[吲哚啉-3,4'-吡啶]的方法。该反应的优点是使用普通的起始原料，温和的反应条件，广泛的反应物范围和操作简便性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100657

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Cascade Michael Addition/Heck-Type Alkylation/Annulation: Accessing Fully Substituted 1,3-Dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-ones
  作者：Dan Ba、Yanhui Chen、Weiwei Lv、Si Wen、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03189

  日期：2019.11.1

  We report a highly efficient copper-catalyzed three-component reaction of alkylamines, acetylenedicarboxylates, and alpha-bromocarbonyls for the assembly of fully substituted 1,3-dihydro-2H-pyrrol-2-ones. A variety of alkylamines and ammonium salt are functionalized with acetylenedicarboxylates and alpha-bromocarbonyls. N-aryl enam-inoesters are also successfully alkylated with alpha-bromocarbonyls. This protocol is understood to proceed through radical Heck-type coupling of in-situ-generated bulky trisubstituted alkenes with bulky tertiary alkyl bromides, which is realized for the first time.