2-Hydroxy-2-phenyl-acenaphthenon | 68556-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-phenyl-acenaphthenon
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-phenyl-1-acenaphthenon；2-Hydroxy-2-phenylacenaphthylen-1-one；2-hydroxy-2-phenylacenaphthylen-1-one
• CAS: 68556-40-1
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: KSFGWBZSBDBSJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-phenyl-acenaphthenon 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-phenyl-1H-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机化合物电解反应的立体化学研究。V. 1-Acyl-8-benzdylnaphthalenes 电还原环化为 1,2-Acenaphthenediols

  摘要：

  几种 1-acyl-8-benzoylnaphthalenes 的电解还原是通过在各种阴极电解液中的汞阴极进行控制电位电解来进行的。由此形成的顺式和反式 1,2-苊二醇的异构体比例取决于酰基的种类、支持电解质、阴极电解液中的有机溶剂和施加的阴极电位。从立体化学的角度讨论了还原环化的机理，提出环化不仅可以通过双自由基中间体的分子内偶联发生，还可以通过负碳阴离子中间体阴离子部分的分子内亲核加成发生到其未反应的羰基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2976
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 苊醌 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-2-phenyl-acenaphthenon
  参考文献：
  名称：

  有机化合物电解反应的立体化学研究。V. 1-Acyl-8-benzdylnaphthalenes 电还原环化为 1,2-Acenaphthenediols

  摘要：

  几种 1-acyl-8-benzoylnaphthalenes 的电解还原是通过在各种阴极电解液中的汞阴极进行控制电位电解来进行的。由此形成的顺式和反式 1,2-苊二醇的异构体比例取决于酰基的种类、支持电解质、阴极电解液中的有机溶剂和施加的阴极电位。从立体化学的角度讨论了还原环化的机理，提出环化不仅可以通过双自由基中间体的分子内偶联发生，还可以通过负碳阴离子中间体阴离子部分的分子内亲核加成发生到其未反应的羰基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2976

文献信息

• Stereochemical Studies of the Electrolytic Reactions of Organic Compounds. V. The Electro-reductive Cyclization of 1-Acyl-8-benzdylnaphthalenes to 1,2-Acenaphthenediols
  作者：Tsutomu Nonaka、Mitsuo Asai

  DOI：10.1246/bcsj.51.2976

  日期：1978.10

  electrolytic reductions of several 1-acyl-8-benzoylnaphthalenes were carried out by means of controlled potential electrolysis at a mercury cathode in various catholytes. The isomeric ratio of the cis- and trans-1,2-acenaphthenediols thus formed depended on the kind of acyl group, supporting electrolyte, organic solvent in the catholyte, and cathode potential applied. The mechanism of the reductive cyclization

  几种 1-acyl-8-benzoylnaphthalenes 的电解还原是通过在各种阴极电解液中的汞阴极进行控制电位电解来进行的。由此形成的顺式和反式 1,2-苊二醇的异构体比例取决于酰基的种类、支持电解质、阴极电解液中的有机溶剂和施加的阴极电位。从立体化学的角度讨论了还原环化的机理，提出环化不仅可以通过双自由基中间体的分子内偶联发生，还可以通过负碳阴离子中间体阴离子部分的分子内亲核加成发生到其未反应的羰基。