1-benzyl-3-(N-phenethylcarbamoyl)pyridinium bromide | 84254-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(N-phenethylcarbamoyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-3-phenethylcarbamoylpyridinium bromide；1-Benzyl-3-(N-β-phenethyl)carbamoyl pyridinium bromide；1-benzyl-N-(2-phenylethyl)pyridin-1-ium-3-carboxamide;bromide
• CAS: 84254-40-0
• 化学式: Br*C₂₁H₂₁N₂O
• 分子量: 397.315
• InChiKey: BCJQRDHYPGBJEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(N-phenethylcarbamoyl)pyridinium bromide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-benzyl-3-(N-phenethylcarbamoyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜改善递送。11.一种氧化还原化学药物递送系统及其在脑特异性苯乙胺的递送中的用途。

  摘要：

  平衡吡啶鎓盐类氧化还原系统中的二氢吡啶被描述为将药物特异性地和持续地递送至大脑的通用且灵活的方法。据此，与脂质体二氢吡啶载体连接的生物活性化合物容易渗透血脑屏障。体内载体部分被氧化成离子吡啶鎓盐会阻止其从大脑中清除，同时加速了从全身循环中的清除。第四季载体-药物种类的随后裂解导致药物在脑中的持续递送和载体部分的容易消除。用苯乙胺作为药物，而三氯萘林作为季载体说明了这一概念。向大鼠注射1-甲基-3-（N-苯乙基氨基甲酰基）-1，4-二氢吡啶导致相应的1-甲基-3-（N-苯乙基氨基甲酰基）吡啶鎓盐在大脑中不断积累，在约80分钟时达到最大值。此时，一般循环几乎没有任何一种化合物，而积累的载体药物种类仅在大脑中提供了持续药物输送的来源。

  DOI：

  10.1021/jm00357a002
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-(N-phenethylcarbamoyl)-1,4-dihydropyridine 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-(N-phenethylcarbamoyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜改善递送。11.一种氧化还原化学药物递送系统及其在脑特异性苯乙胺的递送中的用途。

  摘要：

  平衡吡啶鎓盐类氧化还原系统中的二氢吡啶被描述为将药物特异性地和持续地递送至大脑的通用且灵活的方法。据此，与脂质体二氢吡啶载体连接的生物活性化合物容易渗透血脑屏障。体内载体部分被氧化成离子吡啶鎓盐会阻止其从大脑中清除，同时加速了从全身循环中的清除。第四季载体-药物种类的随后裂解导致药物在脑中的持续递送和载体部分的容易消除。用苯乙胺作为药物，而三氯萘林作为季载体说明了这一概念。向大鼠注射1-甲基-3-（N-苯乙基氨基甲酰基）-1，4-二氢吡啶导致相应的1-甲基-3-（N-苯乙基氨基甲酰基）吡啶鎓盐在大脑中不断积累，在约80分钟时达到最大值。此时，一般循环几乎没有任何一种化合物，而积累的载体药物种类仅在大脑中提供了持续药物输送的来源。

  DOI：

  10.1021/jm00357a002

文献信息

• Brain-specific drug delivery
  申请人：University of Florida

  公开号：US04540564A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  The subject compounds, which are adapted for the site-specific/sustained delivery of centrally acting drug species to the brain, are: (a) compounds of the formula [D-DHC] (I) wherein [D] is a centrally acting drug species, and [DHC] is the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating lipoidal form of a dihydropyridine .revreaction. pyridinium salt redox carrier, with the proviso that when [DHC] is ##STR1## wherein R is lower alkyl or benzyl and [D] is a drug species containing a single NH.sub.2 or OH functional group, the single OH group when present being a primary or secondary OH group, said drug species being linked directly through said NH.sub.2 or OH functional group to the carbonyl function of [DHC], then [D] must be other than a sympathetic stimulant, steroid sex hormone or long chain alkanol; and (b) non-toxic pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula (I) wherein [D] is a centrally acting drug species and [DHC] is the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating lipoidal form of a dihydropyridine .revreaction. pyridinium salt redox carrier. The corresponding ionic pyridinium salt type drug/carrier entities [D-QC].sup.+ Y.sup.- are also disclosed.

  这些适用于特定部位/持续向大脑释放中枢作用药物的主体化合物是：(a) 公式[D-DHC]（I）的化合物，其中[D]是中枢作用药物，[DHC]是一种还原的、可生物氧化的、能穿透血脑屏障的脂溶性二氢吡啶.revreaction.吡啶盐氧化还原载体的形式，但当[DHC]是##STR1## 其中R是较低的烷基或苄基，[D]是含有单个NH.sub.2或OH官能团的药物种类，当存在单个OH官能团时，该OH官能团为初级或次级OH官能团，所述的药物种类直接通过所述的NH.sub.2或OH官能团与[DHC]的羰基功能连接，那么[D]必须不是交感神经刺激剂、甾体性激素或长链烷醇；以及(b) 公式（I）的化合物的无毒、药学上可接受的盐，其中[D]是中枢作用药物，[DHC]是一种还原的、可生物氧化的、能穿透血脑屏障的脂溶性二氢吡啶.revreaction.吡啶盐氧化还原载体的形式。还披露了相应的离子吡啶盐型药物/载体实体[D-QC].sup.+ Y.sup.-。
• BODOR, NICHOLAS S.
  作者：BODOR, NICHOLAS S.

  DOI：——

  日期：——
• BODOR, N. S.
  作者：BODOR, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4479932A
  申请人：——

  公开号：US4479932A

  公开（公告）日：1984-10-30
• US4540564A
  申请人：——

  公开号：US4540564A

  公开（公告）日：1985-09-10