3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-ylboronic acid | 1262619-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-ylboronic acid
• 英文别名: [3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yl]boronic acid
• CAS: 1262619-52-2
• 化学式: C₇H₅BF₃N₃O₂
• 分子量: 230.942
• InChiKey: GTQXSNVMLRGFCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-氟-4-(三氟甲氧基)苯 4-溴-α,α,α-2-三氟苯甲醚 、 3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-ylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-[2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及一类钠通道抑制剂化合物，以及它们在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。具体实施例中，该化合物的结构由下式给出：其中W1、W2、W3、R1、Q、X1、X2和X3如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20110021521A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3-三氟甲基[1,2,4]三唑[4,3-A]吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及一类钠通道抑制剂化合物，以及它们在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。具体实施例中，该化合物的结构由下式给出：其中W1、W2、W3、R1、Q、X1、X2和X3如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20110021521A1

文献信息

• Fused heterocyclic compounds as ion channel modulators
  申请人：Corkey Britton

  公开号：US08952034B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The present invention relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein W1, W2, W3, R1, Q, X1, X2 and X3 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明涉及化合物，它们是钠通道抑制剂，并且用于治疗各种疾病状态，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，该化合物的结构由公式I给出：其中W1、W2、W3、R1、Q、X1、X2和X3如本文所述，本发明还涉及制备和使用该化合物的方法以及含有该化合物的制药组合物。
• 1,2,4-Triazolsulfone: A novel isosteric replacement of acylsulfonamides in the context of Na V 1.7 inhibition
  作者：Alessandro A. Boezio、Kristin Andrews、Christiane Boezio、Margaret Chu-Moyer、Katrina W. Copeland、Erin F. DiMauro、Robert S. Foti、Robert T. Fremeau、Hua Gao、Stephanie Geuns-Meyer、Russell F. Graceffa、Hakan Gunaydin、Hongbing Huang、Daniel S. La、Joseph Ligutti、Bryan D. Moyer、Emily A. Peterson、Violeta Yu、Matthew M. Weiss

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.035

  日期：2018.6

  Recently, the identification of several classes of aryl sulfonamides and acyl sulfonamides that potently inhibit Na(v)1.7 and demonstrate high levels of selectivity over other Na-v isoforms have been reported. The fully ionizable nature of these inhibitors has been shown to be an important part of the pharmacophore for the observed potency and isoform selectivity. The requirement of this functionality, however, has presented challenges associated with optimization toward inhibitors with drug-like properties and minimal off-target activity. In an effort to obviate these challenges, we set out to develop an orally bioavailable, selective Na(v)1.7 inhibitor, lacking these acidic functional groups. Herein, we report the discovery of a novel series of inhibitors wherein a triazolesulfone has been designed to serve as a bioisostere for the acyl sulfonamide. This work culminated in the delivery of a potent series of inhibitors which demonstrated good levels of selectivity over Na v 1.5 and favorable pharmacokinetics in rodents. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Corkey Britton

  公开号：US20110021521A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein W 1 , W 2 , W 3 , R 1 , Q, X 1 , X 2 and X 3 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明涉及一类钠通道抑制剂化合物，以及它们在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。具体实施例中，该化合物的结构由下式给出：其中W1、W2、W3、R1、Q、X1、X2和X3如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。