1,3-dimethyl-2-phenylpyridin-1-ium iodide | 108078-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-phenylpyridin-1-ium iodide
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-phenylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 108078-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N*I
• 分子量: 311.165
• InChiKey: YCPVLNQGIGGIDG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-phenylpyridin-1-ium iodide 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 4.0h， 以19.6%的产率得到1,5-Dimethyl-6-phenyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 2-pyridones and 4-aza-3-fluoridones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00522735
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基吡啶 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到1,3-dimethyl-2-phenylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过活化的N-甲基吡啶鎓盐进行的C6-选择性2-苯基吡啶直接芳基化：组合的实验和理论研究

  摘要：

  已经开发出一种优雅的预活化策略，该方法基于使用Pd / Cu协同催化作用，对2-苯基吡啶进行C 6选择性直接芳基化而形成的N-甲基吡啶碘化物盐。通过这种方法，合成了具有高反应活性和区域选择性以及良好的官能团耐受性的各种不对称的2，6-二芳基吡啶。特别地，带有给电子基团（EDG）的具有挑战性的底物，例如OMe，NMe 2，也成功地用于该反应中。氘掺入研究表明，与N-氧化物和N相比，N-甲基吡啶鎓盐中的CH键酸度显着提高亚氨基吡啶鎓叶立德的对应物，从而解决了与以前的二芳基吡啶合成策略相关的长期问题。最后，控制实验和DFT计算支持了Pd催化和Cu介导的机制，其中由N甲基吡啶鎓盐原位形成的类胡萝卜素铜种参与Pd催化的芳基化反应，然后由碘化物促进的N脱甲基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800666

文献信息

• Regioselective Direct C–H Trifluoromethylation of Pyridine
  作者：Xiao Yang、Rui Sun、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Hua Chen、Haiyan Fu、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02413

  日期：2020.9.18

  A highly efficient and regioselective direct C–H trifluoromethylation of pyridine based on an N-methylpyridine quaternary ammonium activation strategy has been developed. A variety of trifluoromethylpyridines can be obtained in good yield and excellent regioselectivity by treating the pyridinium iodide salts with trifluoroacetic acid in the presence of silver carbonate in N,N-dimethylformamide. The

  基于N-甲基吡啶季铵活化策略，开发了一种高效且区域选择性的吡啶直接CH H三氟甲基化方法。通过在N，N-二甲基甲酰胺中在碳酸银存在下用三氟乙酸处理碘化吡啶鎓盐，可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种三氟甲基吡啶。该协议具有良好的功能组兼容性，易于获得的起始材料以及操作简便的特点。对照实验表明，该反应可能涉及亲核三氟甲基化机理。
• Stereodivergent Synthesis of Alkenylpyridines via Pd/Cu Catalyzed C–H Alkenylation of Pyridinium Salts with Alkynes
  作者：Wenjing Li、Juan Tang、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02679

  日期：2020.10.16

  The first Pd/Cu catalyzed selective C2-alkenylation of pyridines with internal alkynes has been developed via the pyridinium salt activation strategy. Importantly, the configuration of the product alkenylpyridines could be tuned by the choice of the proper N-alkyl group of the pyridinium salts, thus allowing for both the Z- and E-alkenylpyridines synthesized with good regio- and stereoselectivity.

  通过吡啶鎓盐活化策略已开发了具有内部炔烃的吡啶的第一个Pd / Cu催化的选择性C2-烯基化反应。重要的是，可以通过选择吡啶鎓盐的合适的N-烷基来调节产物烯基吡啶的构型，从而允许以良好的区域和立体选择性合成Z-和E-烯基吡啶。基于Hammett研究和KIE实验，提出了一个合理的机制。
• Synthesis of 2-Formylpyrroles from Pyridinium Iodide Salts
  作者：Ke Xu、Wenjing Li、Rui Sun、Lihua Luo、Xue Chen、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02178

  日期：2020.8.7

  synthesis of 2-formylpyrroles from pyridinium salts is reported. This protocol enables the synthesis of diversely substituted 2-formylpyrroles in good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies reveal that the reaction proceeds via a novel H2O-triggered ring opening of the pyridinium salt and a subsequent intramolecularly nucleophilic addition sequence.

  据报道，由I 2介导的从吡啶鎓盐中合成2-甲酰基吡咯。该方案能够在操作简单的条件下以高收率合成各种取代的2-甲酰基吡咯。详细的机理研究表明，该反应是通过吡啶鎓盐的新颖的H 2 O触发的开环和随后的分子内亲核加成序列进行的。
• Copper-Mediated and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and <i>N</i>-Methylpyridinium Salts: A Practical Way to Prepare 3-(Pyridin-2-yl)indoles
  作者：Juan Tang、Shun Li、Jing Zhang、Mei-xin Yan、Yong-lin Shi、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01624

  日期：2023.7.21

  the corresponding 3-(pyridin-2-yl)indoles in moderate to good yields, wherein related electron-rich heterocycles (e.g., indole, 1-methylpyrrole, benzofuran, benzo[b]thiophene) are also applicable. Streamlined operation, good functional group tolerance, and late-stage modifications make this twofold C–H activation protocol an attractive route for the synthesis of 3-(pyridin-2-yl)indole derivatives.

  在此，描述了通过无痕保护基策略的 Pd/Cu 双金属催化吡啶的直接 C-H 杂芳基化。一系列N-甲基活化的吡啶和1-甲基吲哚以高区域选择性偶联，以中等至良好的收率生成相应的3-(吡啶-2-基)吲哚，其中相关的富电子杂环(例如吲哚、1 -甲基吡咯、苯并呋喃、苯并[ b ]噻吩)也是适用的。简化的操作、良好的官能团耐受性和后期修饰使这种双重 C-H 激活方案成为合成 3-(吡啶-2-基)吲哚衍生物的有吸引力的途径。
• PROSTAKOV, N. S.;RANI, CAXA, SHIBU;MIXAJLOVA, N. M.;SHEVTSOV, V. K.;SERGE+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1986, N 7, 939-942
  作者：PROSTAKOV, N. S.、RANI, CAXA, SHIBU、MIXAJLOVA, N. M.、SHEVTSOV, V. K.、SERGE+

  DOI：——

  日期：——