2-Aminooxy-N-{3-[1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-prop-2-ynyl}-acetamide | 260783-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-Aminooxy-N-{3-[1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-prop-2-ynyl}-acetamide
• 英文别名: 2-aminooxy-N-[3-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]acetamide
• CAS: 260783-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₈
• 分子量: 370.319
• InChiKey: CDBJDANCYIFLPT-UORFTKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Aminooxy-N-{3-[1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-prop-2-ynyl}-acetamide 、 2-(3-Hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)-5-(4-oxobutylcarbamothioylamino)benzoic acid 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  包含用于“扩增后标记”的氨基氧基功能的三磷酸核苷的合成

  摘要：

  描述了带有带有末端氨基氧基的接头的尿苷和三磷酸腺苷 1 和 2 的制备。1 和 2 都容易与醛类荧光素衍生物 15 反应。它们都可以用 T7 RNA 聚合酶整合到 330 聚体片段中。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<211::aid-ejoc211>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[3-[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynylamino]-2-oxoethoxy]carbamate 在 甲氧基胺盐酸盐 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-Aminooxy-N-{3-[1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-prop-2-ynyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  包含用于“扩增后标记”的氨基氧基功能的三磷酸核苷的合成

  摘要：

  描述了带有带有末端氨基氧基的接头的尿苷和三磷酸腺苷 1 和 2 的制备。1 和 2 都容易与醛类荧光素衍生物 15 反应。它们都可以用 T7 RNA 聚合酶整合到 330 聚体片段中。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<211::aid-ejoc211>3.0.co;2-v

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Nucleoside Triphosphates Incorporating an Oxyamino Function for “Post-amplification Labelling”
  作者：E. Trévisiol、E. Defrancq、J. Lhomme、A. Laayoun、A. Hoang、F. Besème、Ph. Cros

  DOI：10.1080/15257779908041619

  日期：1999.4

  We report a novel strategy for Post-Amplification Labelling based upon coupling nucleotide incorporating an oxyamino function with a fluorophore bearing an aldehydic group.
• Synthesis of Nucleoside Triphosphates that Contain an Aminooxy Function for “Post-Amplification Labelling”
  作者：Emmanuelle Trévisiol、Eric Defrancq、Jean Lhomme、Ali Laayoun、Philippe Cros

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<211::aid-ejoc211>3.0.co;2-v

  日期：2000.1

  Preparation of the uridine and adenosine triphosphates 1 and 2 bearing a linker with a terminal aminooxy group is described. Both 1 and 2 react readily with the aldehydic fluorescein derivative 15. They could each be incorporated into a 330-mer fragment with T7 RNA polymerase.

  描述了带有带有末端氨基氧基的接头的尿苷和三磷酸腺苷 1 和 2 的制备。1 和 2 都容易与醛类荧光素衍生物 15 反应。它们都可以用 T7 RNA 聚合酶整合到 330 聚体片段中。