5-Fluoro-4-hydroxy-1-(5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one | 90192-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-Fluoro-4-hydroxy-1-(5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 2',3'-Dideoxy-5-fluorouridine；5-fluoro-1-[5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90192-57-7
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 230.196
• InChiKey: IVRKKCRUCYZZTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoro-4-hydroxy-1-(5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 生成 trans-1-(D,L-5-hydroxymethyl-2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil 5'-phosphate 、 cis-1-(D,L-5-hydroxymethyl-2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷的类似物。16.外消旋的2'，3'-二脱氧核苷及其衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513297
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethoxy-4,5-bis-trimethylsilanyloxy-pentane 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到5-Fluoro-4-hydroxy-1-(5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 5-fluorouracil derivatives having oxacycloalkane moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82857-4

文献信息

• [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT 4-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019173602A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Disclosed are halogen containing nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to the treatment or prophylaxis of viral infections. Such viral infections can include tongaviridae, bunyaviridae, arenaviridae, coronaviridae, flaviviridae, picornaviridae, Eastern, Western, and Venezuelan Equine Encephalitis (EEE, WEE and VEE, respectively), Chikungunya fever (CHIK), Ebola, Influenza, RSV, and Zika virus infections.
• [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT DU 4-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021137913A2

  公开（公告）日：2021-07-08

  Disclosed are halogen containing nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to the treatment or prophylaxis of viral infections. Such viral infections can include tongaviridae, bunyaviridae, arenaviridae, coronaviridae, flaviviridae, picornaviridae, Eastern, Western, and Venezuelan Equine Encephalitis (EEE, WEE and VEE, respectively), Chikungunya fever (CHIK), Ebola, Influenza, RSV, and Zika virus infections.
• Analogs of pyrimidine nucleosides. 16. Racemic 2?,3?-dideoxynucleosides and their derivatives
  作者：L. T. Kaulinya、�. �. Liepin'sh、M. Yu. Lidak、R. A. Zhuk

  DOI：10.1007/bf00513297

  日期：1982.1
• A novel synthesis of 5-fluorouracil derivatives having oxacycloalkane moieties
  作者：Tameo Iwasaki、Takashi Nishitani、Hiroshi Horikawa、Ichizo Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82857-4

  日期：1981.1