1β.17β-Dihydroxy-A-nor-androst-3(5)-en-2-on-17-propionat | 1167-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1β.17β-Dihydroxy-A-nor-androst-3(5)-en-2-on-17-propionat
• CAS: 1167-31-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: GEIDPDZXEDUVOR-IGLRXRCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β.17β-Dihydroxy-A-nor-androst-3(5)-en-2-on-17-propionat 在 盐酸 作用下， 生成 A-norandrost-3(5)-ene-1β,17β-diol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A-类固醇的研究。二。17-β-羟基-A-norandrost-3（5）-烯-1,2-二酮与几种试剂的反应。

  摘要：

  研究了 17β-hydroxy-A-norandrost-3(5)-ene-1, 2-dione (Ia) 及其 17-propionate (Ib) 与几种试剂的反应。用乙酸锌或液氨锂处理 I 后，只还原了 C1-羰基，得到 1β，17β-二羟基-A-去甲雄甾-3(5)-烯-2-酮（II）。相反，I 与羰基试剂在常规条件下反应，得到的相应衍生物仅在 C2-羰基上与试剂缩合。氢化锂铝或硼氢化钠还原 I 后，可得到在 C-2 处与 1β- 羟基缩合的乙二醇 (IV) 和 (V)。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.156
• 作为产物：
  描述：

  17β-Hydroxy-A-nor-androst-3(5)-en-1,2-dion-propionat 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1β.17β-Dihydroxy-A-nor-androst-3(5)-en-2-on-17-propionat
  参考文献：
  名称：

  A-类固醇的研究。二。17-β-羟基-A-norandrost-3（5）-烯-1,2-二酮与几种试剂的反应。

  摘要：

  研究了 17β-hydroxy-A-norandrost-3(5)-ene-1, 2-dione (Ia) 及其 17-propionate (Ib) 与几种试剂的反应。用乙酸锌或液氨锂处理 I 后，只还原了 C1-羰基，得到 1β，17β-二羟基-A-去甲雄甾-3(5)-烯-2-酮（II）。相反，I 与羰基试剂在常规条件下反应，得到的相应衍生物仅在 C2-羰基上与试剂缩合。氢化锂铝或硼氢化钠还原 I 后，可得到在 C-2 处与 1β- 羟基缩合的乙二醇 (IV) 和 (V)。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.156

文献信息

• Studies on A-norsteroids—IV
  作者：K. Yoshida、T. Kubota

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80008-4

  日期：1965.1

  The four possible isomers of C-1,2 ketols in the 17β-hydroxy-A-nor-5β-androstane series have been prepared and their rearrangements under various conditions examined. The stabilities are found to be in the order of the 2α-hydroxy-1-ketone (IIIa) > the 2β-hydroxy-1-ketone (IIa) > the 1β-hydroxy-2-ketone (Ia) > the 1α-hydroxy-2-ketone (XIIIa), and the results are discussed. Furthermore, the four A-nor-5β-androstane-1

  已经制备了17β-羟基-A-nor-5β-雄烷烷系列中C-1,2酮醇的四种可能的异构体，并研究了它们在各种条件下的重排。发现稳定性按以下顺序排列：2α-羟基-1-酮（IIIa）>2β-羟基-1-酮（IIa）>1β-羟基-2-酮（Ia）>1α-羟基-2-酮（XIIIa），并讨论了结果。此外，结合酮醇的结构阐明，已经制备了在C-1，2的差向异构体的四种A-nor-5β-雄烷-1,2,17β-三醇。