2-O-(3-nitrobenzyl)-L-ascorbic acid | 1453087-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-(3-nitrobenzyl)-L-ascorbic acid
• CAS: 1453087-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₈
• 分子量: 311.248
• InChiKey: NLUJZWFEKMKBNI-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  139.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-O-(3-nitrobenzyl)-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  One-Pot 2-O-Alkylation of l-Ascorbic Acid

  摘要：

  One-pot 2-O-alkylation of L-ascorbic acid involving an in situ 3-O-silylation and desilylation sequence was investigated. Initially the 3-OH group was masked with a t-butyldimethylsilyl (TBDMS) group followed by alkylation of the 2-OH group. Removal of the TBDMS group using 20% sulfuric acid also resulted in hydrolysis of the 5,6-O-isopropylidene to give 2-O-alkyl derivatives of L-ascorbic acid. Selective removal of the 3-O-TBDMS with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) gave 5,6-O-isopropylidene-2-O-alkyl derivatives of L-ascorbic acid in good overall yields. Through the application of this protocol, 5,6-O-isopropylidene 2-O-alkyl derivatives of L-ascorbic acid as well as 2-O-alkyl derivatives of L-ascorbic acid may be easily accessed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338858