5-cyano-2-pyrrolidinone | 5626-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-cyano-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-oxo-proline-nitrile；5-Oxo-prolin-nitril；5-Oxopyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 5626-50-6
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD19218083
• 分子量: 110.115
• InChiKey: HHSPIXLTIXUWAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-cyano-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。5-氰基-2-吡咯烷酮衍生物的简便合成

  摘要：

  2-吡咯烷酮-5-羧酰胺（吡咯酰胺）与三甲基氯硅烷和氯化锌作为催化剂的反应，一步得到91％收率的N-三甲基甲硅烷基焦谷氨酸腈，其酰化得到N-酰基化合物2b，c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230137

文献信息

• The Preparation and Analgesic Activity of Certain Cyanolactams. I
  作者：Howard J. Glenn、Morris Freifelder、George Stone、Elisabeth Hertz、James S. Strong

  DOI：10.1021/ja01616a043

  日期：1955.6
• Studies on pyrrolidinones. A convenient synthesis of 5-cyano-2-pyrrolidinone derivatives
  作者：Benoǐt Rigo、Charles Lespagnol、Marc Pauly

  DOI：10.1002/jhet.5570230137

  日期：1986.1

  The reaction of 2-pyrrolidinone-5-carboxamide (pyroglutamide) with trimethylchlorosilane and zinc chloride as a catalyst afford in one step a 91% yield of N-trimethylsilylpyroglutamic acid nitrile whose acylation gives N-acyl compounds 2b,c.

  2-吡咯烷酮-5-羧酰胺（吡咯酰胺）与三甲基氯硅烷和氯化锌作为催化剂的反应，一步得到91％收率的N-三甲基甲硅烷基焦谷氨酸腈，其酰化得到N-酰基化合物2b，c。