3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarboxamide | 1059592-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarboxamide
• CAS: 1059592-16-3
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₃
• 分子量: 240.646
• InChiKey: HRUZCWQRQIFABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 2-cyanoprop-2-enethioamides with hydrogen peroxide

  摘要：

  在温和的条件下，用 32% 的 H2O2 氧化 (E)-3- 芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫酰胺，可得到产率为 70-88% 的 (E)-3-芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫酸盐。在 Radziszewski 反应（H2O2、10% KOH 水溶液）的条件下或长时间用 H2O2 处理时，(E)-3-芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫代酰胺发生转化，生成复杂的氧化产物混合物。在某些情况下，从这些混合物中分离出了 3-芳基环氧乙烷-2,2-二甲酰胺，但产量较低（20%）。用乙醇中的 H2O2/KOH 系统处理 3-芳基氨基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺，可得到（芳基氨基亚甲基）丙二腈。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0291-3

文献信息

• Synthesis of 3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarboxamide
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、E. B. Rusanov、A. V. Gutov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0225-7

  日期：2007.7

  Oxidation of (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide with hydrogen peroxide or the H2O2-KOH system gave 3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarboxamide. This compound was also obtained by an independent “one pot” synthesis from p-chlorobenzaldehyde and 2-cyanoacetamide through in situ oxidation of their adduct (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-eneamide with the H2O2-KOH system. The structure of 3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarboxamide was confirmed by X-ray diffraction and spectroscopic data.

  用过氧化氢或 H2O2-KOH 系统氧化(E)-3-(4-氯苯基)-2-氰基丙-2-烯硫酰胺，可得到 3-(4-氯苯基)环氧乙烷-2,2-二甲酰胺。对氯苯甲醛和 2-氰乙酰胺的加合物 (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-eneamide 在 -KOH 系统中原位氧化，通过独立的 "一锅式 "合成也得到了这种化合物。X 射线衍射和光谱数据证实了 3-(4-氯苯基)环氧乙烷-2,2-二甲酰胺的结构。