spiro[cyclopropane-1,9′-fluoren]-2-ylmethanol | 27921-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: spiro[cyclopropane-1,9′-fluoren]-2-ylmethanol
• 英文别名: 2,2-Diphenylen-cyclopropylcarbinol；Spiro[cyclopropane-1,9'-fluoren]-2-ylmethanol；spiro[cyclopropane-2,9'-fluorene]-1-ylmethanol
• CAS: 27921-39-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: CWGPWZHLBKURSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[cyclopropane-1,9′-fluoren]-2-ylmethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到spirocyclopropylfluorenyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  在大多数有机镁试剂与羰基化合物的加成中，反对单电子转移的证据。

  摘要：

  开发了一种自由基时钟系统，以研究有机镁试剂与羰基化合物反应中的单电子转移（SET）。选择芴基环丙基自由基钟是因为它是已知最快的自由基钟。向醛或甲基酮中添加格氏试剂没有提供开环产物的证据，该产物表明通过SET反应。但是，将某些格氏试剂添加到芳族酮中会导致开环产物的形成，这表明存在SET。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00481
• 作为产物：
  描述：

  9-重氮基-9H-芴 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 spiro[cyclopropane-1,9′-fluoren]-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes. XXX. Reductive cleavage of cyclopropane rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00807a004

文献信息

• Evidence against Single-Electron Transfer in the Additions of Most Organomagnesium Reagents to Carbonyl Compounds
  作者：Nicole D. Bartolo、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00481

  日期：2020.6.19

  A radical clock system was developed to investigate single-electron transfer (SET) in the reactions of organomagnesium reagents with carbonyl compounds. The fluorenylcyclopropyl radical clock was selected because it is the fastest known radical clock. Additions of Grignard reagents to aldehydes or methyl ketones provided no evidence for ring-opened products that would indicate reaction through SET

  开发了一种自由基时钟系统，以研究有机镁试剂与羰基化合物反应中的单电子转移（SET）。选择芴基环丙基自由基钟是因为它是已知最快的自由基钟。向醛或甲基酮中添加格氏试剂没有提供开环产物的证据，该产物表明通过SET反应。但是，将某些格氏试剂添加到芳族酮中会导致开环产物的形成，这表明存在SET。
• Cyclopropanes. XXX. Reductive cleavage of cyclopropane rings
  作者：Harry M. Walborsky、M. S. Aronoff、M. F. Schulman

  DOI：10.1021/jo00807a004

  日期：1971.4