1-(3-hydroxybutyl)naphthalen-2-ol | 109045-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-hydroxybutyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(3-Hydroxybutyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 109045-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: SHQWXAXTNKHKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxybutyl)naphthalen-2-ol 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到5-methyl-4,5-dihydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalen]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  苯三甲基三溴化铵介导的螺一氧杂环的稳健一锅合成–一种经济途径–氧杂螺六环二烯酮的立体选择性合成†

  摘要：

  本文首先认识到苯基三甲基三溴化铵（PTAB）是通过氧化脱芳香化作用进行螺环化的有效试剂。该实验展示了这些重要转化的经济，无金属和无配体一锅式完成。所描述的协议提出了螺-氧杂环合成的第一种通用方法，可以应用于各种方向。已经完成了对氧-螺环恶二烯酮的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01116k
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 1-(3-hydroxybutyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  105.合成与甾醇有关的物质的实验。第XXXIX部分。（A）氢化物的某些衍生物。（B）1 - γ-酮丁基-2-萘酚的还原

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000586

文献信息

• Controlling Stereoselectivity in Tribromide Mediated Oxidative Dearomatisations - Synthesis of Selective Spirofurano-naphthalones
  作者：Debayan Sarkar、Puspendu Kuila、Devashish Sood

  DOI：10.1002/ejoc.201900974

  日期：2019.9.15

  A mild and highly stereocontrolled tribromide mediated synthesis of spiro‐furano naphthalones via a oxidative dearomatisation process is reported.

  据报道，通过氧化脱芳香化过程，温和且高度立体控制的三溴化物介导的螺-呋喃酮萘的合成。
• Chemoselective Oxidative Spiroetherification and Spiroamination of Arenols Using I⁺/Oxone Catalysis
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Outa Katade、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04324

  日期：2020.1.17

  We developed a chemoselective oxidative dearomative spiroetherification and spiroamination of arenols using I+/oxone catalysis. The intramolecular dearomative C-O and C-N couplings proceeded much more efficiently under slightly acidic conditions to give the corresponding spiro adducts in higher yields compared with previous methods using transition metal or hypervalent iodine catalysts. Control experiments

  我们开发了一种使用I + /氧杂环丁烷催化的化学选择性氧化脱芳基螺醚化和芳烃的螺氨基化方法。与以前使用过渡金属或高价碘催化剂的方法相比，分子内脱芳香性的CO和CN偶联在弱酸性条件下进行的效率更高，从而以更高的收率得到相应的螺环加合物。对照实验表明，次碘酸和碘可能是这些反应的活性物质。
• Ruthenium(VIII)-Catalyzed <i>ipso</i>-Dearomative Spiro-Etherification and Spiro-Amidation of Phenols
  作者：Debayan Sarkar、Nilendri Rout

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01322

  日期：2019.6.7

  An open air ruthenium(VIII)-catalyzed oxidative spiro-etherification as well as spiro-amidation of phenols has been performed. The transformation works satisfactorily with both phenols and naphthols and thus exhibits a wide range of flexibility. The catalysis is performed in open air at room temperature with a yield of ≤95%.

  进行了露天钌（VIII）催化的氧化螺-醚化反应和苯酚的螺酰胺化反应。该转化对于酚和萘都令人满意地起作用，因此表现出广泛的灵活性。催化在室温下于露天进行，产率≤95％。