2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-3-ol | 122591-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-3-ol
• 英文别名: 1H-Naphtho[2,1-b]pyran-3-ol, 2,3-dihydro-
• CAS: 122591-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: LXJFYDWRRBVLNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-3-ol 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 C₃₀H₄₅F₆N₅O₂S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (7aR,9R,9aR,15aS,15bS)-8,8-dicyano-9-hydroxy-10-oxo-7a,8,9,9a,10,15a,15b,16-octahydrobenzo[a]chromeno[3,2-j]xanthene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  E1cB消除在不对称有机催化级联反应中构建多杂环化合物的应用

  摘要：

  通过在色烷的2位上引入碳官能团，已通过高化学，区域和立体选择性有机催化级联反应以顺序一锅方式实现了2位取代的色烷3位的形式不对称官能化涉及E1cB机制控制的开环过程。我们成功的关键是设计基于手性二肽的双官能酸基有机催化剂，该催化剂在低催化剂负载量（1-0.1 mol％）下表现出高催化活性，从而导致了生物学上令人感兴趣的多杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03138
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟基萘-1-基)丙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钌（VIII） -催化本位-Dearomative螺醚化和酚类的螺酰胺化

  摘要：

  进行了露天钌（VIII）催化的氧化螺-醚化反应和苯酚的螺酰胺化反应。该转化对于酚和萘都令人满意地起作用，因此表现出广泛的灵活性。催化在室温下于露天进行，产率≤95％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01322

文献信息

• Catalyst-Free Synthesis of Chromane-Type N,O-Acetals via Intramolecular Addition of Phenols to Enamines
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Irina V. Melnikova、Kirill S. Korzhenko、Irina A. Semenova、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1055/s-0040-1707209

  日期：2020.12

  Abstract A new strategy to 2-aminochromanes through catalyst-free cascade reaction of 3-trifluoroacetyl-4H-chromenes and 4H-chromene-3-carbaldehydes with cyclic secondary amines is presented. The reaction proceeds through subsequent 1,4- and 1,2-additions of amine, bimolecular elimination of trifluoroacetamide or formamide, and 6-exo-trig cyclization. The latter stage is a very rare example of addition

  摘要 通过3-三氟乙酰基-4-不含催化剂的级联反应的新策略，以2-氨基苯并二氢吡喃ħ -chromenes和4 ħ色烯-3- carbaldehydes与环状仲胺被呈现。反应通过随后的胺的1,4-和1,2-加成，三氟乙酰胺或甲酰胺的双分子消除以及6- exo - trig环化来进行。后期是将苯酚加到烯胺中的非常罕见的例子。将获得的半环N，O-缩醛用作合成其他色烷的有用前体。
• Synthesis and reactions of chroman-2-ols and their benzo analogs with N-nucleophiles
  作者：Irina А. Semenova、Kirill S. Korzhenko、Dmitry V. Osipov、Vitaly А. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-020-02661-0

  日期：2020.3

  By the action of acetic acid on 2-morpholinochromanes, a series of chroman-2-ols were obtained in which the hydroxyl group is easily substituted by a primary or secondary amine or benzyl carbamate fragments. In the case of hydrazines and hydrazides of carboxylic acids, the corresponding hydrazones are isolated.

  通过乙酸对2-吗啉代苯并二氢吡喃的作用，获得了一系列的苯并二氢吡喃-2-醇，其中羟基容易被伯胺或仲胺或氨基甲酸苄酯片段取代。在肼和羧酸的酰肼的情况下，分离出相应的。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition/Oxidative Dearomatization Towards Multifunctional Spirocyclic Compounds
  作者：Alena Rudolph、Pieter H. Bos、Auke Meetsma、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201102069

  日期：2011.6.20

  Naphthol compounds bearing a pendant α,β‐unsaturated ester undergo a copper(I)‐catalyzed asymmetric conjugate addition/copper(II)‐mediated intramolecular oxidative coupling to afford benzofused spirocyclic cyclohexenones (see scheme). This one‐pot strategy results in two new carbon–carbon bonds and three contiguous stereocenters. The products contain a high degree of functionality and molecular complexity

  带有侧链α，β-不饱和酯的萘酚化合物经过铜（I）催化的不对称共轭加成/铜（II）介导的分子内氧化偶合，得到苯并稠合的螺环环己烯酮（参见方案）。这种一站式策略产生了两个新的碳-碳键和三个连续的立体中心。该产品包含高度的功能性和分子复杂性。
• Controlling Stereoselectivity in Tribromide Mediated Oxidative Dearomatisations - Synthesis of Selective Spirofurano-naphthalones
  作者：Debayan Sarkar、Puspendu Kuila、Devashish Sood

  DOI：10.1002/ejoc.201900974

  日期：2019.9.15

  A mild and highly stereocontrolled tribromide mediated synthesis of spiro‐furano naphthalones via a oxidative dearomatisation process is reported.

  据报道，通过氧化脱芳香化过程，温和且高度立体控制的三溴化物介导的螺-呋喃酮萘的合成。
• Organocatalyst-Mediated Dynamic Kinetic Enantioselective Acylation of 2-Chromanols
  作者：Daniel A. Glazier、John M. Schroeder、Jitian Liu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800994

  日期：2018.12.3

  We recently developed a novel chiral catalyst‐directed dynamic kinetic diastereoselective acylation of hemiacetals for the synthesis of carbohydrates. In this update, we describe a catalytic method for the dynamic kinetic enantioselective acylation of 2‐chromanols using benzotetramisole derived catalysts. High yields and enantiomeric excesses were obtained for a broad range of acylated 2‐chromanols

  我们最近开发了一种新型的手性催化剂导向的半缩醛动态动力学非对映选择性酰化方法，用于碳水化合物的合成。在此更新中，我们描述了使用苯并四咪唑衍生的催化剂对2-苯并二氢吡喃醇进行动态动力学对映选择性酰化的催化方法。广泛的酰化2-苯并二氢吡喃醇获得了高收率和对映体过量，这是合成各种生物活性药物的重要中间体。我们假设，该反应的源自从一个新颖的阳离子高立体选择性Ñ色原烷醇基板和酰化催化剂之间的相互作用。