2-bromo-6-(dimethylamino)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 884541-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-bromo-6-(dimethylamino)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-bromo-6-(dimethylamino)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 884541-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: FCSQDJRGXAYIOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(dimethylamino)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 、 2-氨基-5-溴吡啶 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 2.5h， 以3.2 mg的产率得到9-bromo-3-(dimethylamino)naphth[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氯化钛促进微波条件下新型咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种由 2-氨基吡啶与 α-卤代酮反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的新方法。关键试剂是氯化钛 (IV)，它似乎是一种强脱水剂，可促进推定的席夫碱中间体的形成，后者随后环化形成产物。反应在微波条件下快速进行。评估了多种反应条件，包括反应温度、溶剂和其他路易斯酸。检查了 α-卤代酮和 2-氨基吡啶底物中取代模式的各种组合，以评估反应的范围。该反应对两种底物中的取代基都非常敏感，尤其是那些具有碱性或配位能力的底物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918490
• 作为产物：
  描述：

  6-(二甲基氨基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 5-bromo-1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-6-(dimethylamino)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性五羧基环戊二烯基溴对甲硅烷基烯醇醚的对映选择性溴化

  摘要：

  合成了手性五羧基环戊二烯基溴化试剂，以实现甲硅烷基烯醇醚的对映选择性溴化，以良好的产率和高达 77% ee 得到相应的 α-溴酮产物。该反应的催化形式也通过路易斯酸活化剂和 2,2-二溴丙二酸二乙酯的组合作为化学计量的非手性溴源得到证明。

  DOI：

  10.1055/a-2088-9219

文献信息

• Titanium(IV) Chloride Promoted Syntheses of New Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives under Microwave Conditions
  作者：Lisheng Cai、Chad Brouwer、Kathryn Sinclair、Jessica Cuevas、Victor W. Pike

  DOI：10.1055/s-2005-918490

  日期：——

  imidazo[1,2-a]pyridine derivatives from the reaction of 2-aminopyridines with α-haloketones. The critical reagent is titanium(IV) chloride, which appears to serve as a strongdehydrating agent to promote formation of putative Schiff base intermediates, which cyclize subsequently to form the products. The reactions were performed rapidly under microwave conditions. Multiple reaction conditions were evaluated

  描述了一种由 2-氨基吡啶与 α-卤代酮反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的新方法。关键试剂是氯化钛 (IV)，它似乎是一种强脱水剂，可促进推定的席夫碱中间体的形成，后者随后环化形成产物。反应在微波条件下快速进行。评估了多种反应条件，包括反应温度、溶剂和其他路易斯酸。检查了 α-卤代酮和 2-氨基吡啶底物中取代模式的各种组合，以评估反应的范围。该反应对两种底物中的取代基都非常敏感，尤其是那些具有碱性或配位能力的底物。
• Enantioselective Bromination of Silyl Enol Ethers with Chiral Pentacarboxycyclopentadienyl Bromide
  作者：Pingfan Li、Guo Liu

  DOI：10.1055/a-2088-9219

  日期：2023.12

  Chiral pentacarboxycyclopentadienyl bromide reagents were synthesized to accomplish enantioselective bromination of silyl enol ethers to give corresponding α-bromoketone products in good yields and up to 77% ee. A catalytic version of this reaction was also demonstrated through the combination of Lewis acid activators and diethyl 2,2-dibromomalonate as stoichiometric achiral bromine source.

  合成了手性五羧基环戊二烯基溴化试剂，以实现甲硅烷基烯醇醚的对映选择性溴化，以良好的产率和高达 77% ee 得到相应的 α-溴酮产物。该反应的催化形式也通过路易斯酸活化剂和 2,2-二溴丙二酸二乙酯的组合作为化学计量的非手性溴源得到证明。