4‐ethoxycarbonyl‐N,N′‐bis(salicylidene)‐1,2‐phenylenediamine | 84184-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4‐ethoxycarbonyl‐N,N′‐bis(salicylidene)‐1,2‐phenylenediamine
• 英文别名: Ethyl 3,4-bis[[(2-hydroxyphenyl)methylene]amino]benzoate；ethyl 3,4-bis[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzoate
• CAS: 84184-14-5
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: MRCPBJQBRHKLAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  91.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride 、 4‐ethoxycarbonyl‐N,N′‐bis(salicylidene)‐1,2‐phenylenediamine 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到chlorido[4-ethoxycarbonyl-1,2-disalicylideneaminobenzene]iron(III)
  参考文献：
  名称：

  氯化物[4-羧基-1,2-二水杨基亚氨基苯]铁（iii）的酰胺和酯衍生物作为坏死病和肥大病的诱发剂。

  摘要：

  在继续进行关于作为坏死病菌和肥大病菌诱导剂的4-取代的氯代[N，N'-二水杨基-1,2-苯二胺]铁（iii）配合物的结构活性研究时，我们在1,2处引入了4-COOH基团。 -铅（[Fe（iii）salopheneCl）的-苯二胺部分，并将所得的络合物15衍生为相应的乙基，丙基或丁基酰胺（16-18）和酯（19-21）。化合物16-21对HL-60细胞具有浓度依赖性的抗增殖和抗代谢作用。酯比类似的酰胺更具活性。烷基链的延长增强了酰胺的活性，而酯的活性降低了。复合物16-21诱导坏死病和/或肥大病，但不诱导细胞凋亡。对蛋白质结合和摄取到HL-60细胞的研究表明，复合物主要是通过被动转运积累的。然而，所有复合物对载脂蛋白-转铁蛋白的高结合趋势也表明了载体介导的转运进入细胞的参与。

  DOI：

  10.1039/d0dt00168f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4‐ethoxycarbonyl‐N,N′‐bis(salicylidene)‐1,2‐phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  氯化物[4-羧基-1,2-二水杨基亚氨基苯]铁（iii）的酰胺和酯衍生物作为坏死病和肥大病的诱发剂。

  摘要：

  在继续进行关于作为坏死病菌和肥大病菌诱导剂的4-取代的氯代[N，N'-二水杨基-1,2-苯二胺]铁（iii）配合物的结构活性研究时，我们在1,2处引入了4-COOH基团。 -铅（[Fe（iii）salopheneCl）的-苯二胺部分，并将所得的络合物15衍生为相应的乙基，丙基或丁基酰胺（16-18）和酯（19-21）。化合物16-21对HL-60细胞具有浓度依赖性的抗增殖和抗代谢作用。酯比类似的酰胺更具活性。烷基链的延长增强了酰胺的活性，而酯的活性降低了。复合物16-21诱导坏死病和/或肥大病，但不诱导细胞凋亡。对蛋白质结合和摄取到HL-60细胞的研究表明，复合物主要是通过被动转运积累的。然而，所有复合物对载脂蛋白-转铁蛋白的高结合趋势也表明了载体介导的转运进入细胞的参与。

  DOI：

  10.1039/d0dt00168f

文献信息

• Bis(N,N′-disalicylidene-3,4-phenylenediamine-1-ethylbenzoato)zirconium(IV), an eight-coordinate chelate with linear polymerization possibilities
  作者：M.L. Illingsworth、R.D. Archer

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86567-5

  日期：1982.1

  Synthesis of the Schiff-base complex bis(N,N′-disalicylidene-3,4-phenylenediamine-1-ethylbenzoato)zirconium(IV), which has two, linearly disposed, uncoordinated ester groups, has been accomplished from the reaction of a zirconium alkoxide with the new Schiff ligand N,N′-disalicylidene-3,4-phenylenediamine-1-ethylbenzoate. The ligand itself was isolated in two forms, yellow and orange, which are believed

  具有两个线性排列的未配位酯基的席夫碱络合物双（N，N'-二水杨基-3,4-苯二胺-1-乙基苯并氨基）锆（IV）的合成已通过具有新的席夫（Schiff）配体N，N′-二水杨基-3，4-苯二胺-1-乙基苯甲酸酯的烷氧基锆。配体本身以黄色和橙色两种形式分离，根据红外数据，它们被认为是互变异构体。包括所有新化合物的元素分析，IR，NMR和UV-可见数据，以及该配合物的质谱数据。拓宽1相对于TMS和乙醇的溶剂化共振，复杂光谱中的1 H NMR共振可能表明分子运动缓慢。然而，由于在所需的高温（300℃）下金属螯合单元的分解，使配合物与芳族胺聚合的初步尝试失败。
• Synthesis and biological evaluation of salophen nickel(II) and cobalt(III) complexes as potential anticancer compounds
  作者：Benjamin N. Ma、Daniel Baecker、Hubert Descher、Philipp Brandstaetter、Martin Hermann、Brigitte Kircher、Ronald Gust

  DOI：10.1002/ardp.202200655

  日期：——

  Inactive [(Ni(II)SAP] complexes (1−3) only marginally accumulated in tumor cells and did not induce ROS. The cellular uptake of [Co(III)SAP]Cl complexes (4−6) into the cells depended on the length of the ester alkyl chain (ethyl, 4 < propyl, 5 < butyl, 6). The cytotoxicity correlated with the presence of ROS. The low cytotoxic complex 4 induced only few ROS, while 5 and 6 caused a good to outstanding

  最近对N,N'-双（亚水杨基）-1,2-苯二胺 (SAP) 铁 (III) 复合物在肿瘤和白血病细胞中的第 4 位被羧酸烷基酯（乙基、丙基、丁基）取代的体外研究显示出强烈的细胞毒性活动。在这项研究的继续中，合成了类似的镍 (II) 和钴 (III) 配合物，并在 HL-60 白血病和顺铂敏感和耐药的 A2780 卵巢癌细胞系中进行了测试。生物活性取决于细胞摄取的程度和活性氧 (ROS) 的形成。无活性的 [(Ni(II)SAP] 复合物 ( 1−3 ) 仅在肿瘤细胞中少量积累，不会诱导 ROS。[Co(III)SAP]Cl 复合物的细胞摄取 ( 4−6) 进入细胞取决于酯烷基链的长度（乙基，4 < 丙基，5 < 丁基，6）。细胞毒性与 ROS 的存在相关。低细胞毒性复合物4仅诱导少量 ROS，而5和6具有良好至突出的抗增殖活性，产生高 ROS，并在 48 小时后诱导细胞死亡。NecrOStatin-1