7-({2-chloro-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl}amino)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 1086610-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-({2-chloro-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl}amino)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 7-[[2-Chloro-7-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 1086610-84-5
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₅O₃S
• 分子量: 453.909
• InChiKey: QYGKNUXBOUXPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基异吲哚烷酮 、 2,4-二氯-7-甲苯磺酰-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到7-({2-chloro-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl}amino)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reversible Carboxamide-Mediated Internal Activation at C(6) of 2-Chloro-4-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  A synthetic route to bisanilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines has been discovered, wherein the C(6)-chloride reactivity is necessarily enhanced via reversible acid-catalyzed internal activation of the pyrimidine ring by a C(1')-carboxamide moiety. Subsequent selective nucleophilic displacements at C(6) and C(1') constitute a one-pot tandem protocol for the rapid assembly of bisanilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines.

  DOI：

  10.1021/jo8020693