4-(3-hexylthiophen-2-yl)-N,N-diphenylaniline | 1194043-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(3-hexylthiophen-2-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1194043-98-5
• 化学式: C₂₈H₂₉NS
• 分子量: 411.611
• InChiKey: CDLXTQWBANGYRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hexylthiophen-2-yl)-N,N-diphenylaniline 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(5-(4-(diphenylamino)phenyl)-4-hexylthiophen-2-yl)-2-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的新型D–π–A II型有机敏化剂

  摘要：

  据报道，染料敏化太阳能电池（DSSCs）有四种具有不同噻吩连接基的有机供体-π-共轭受体（D-π-A）II型染料。首次将供体（三苯胺）引入II型敏化剂中，作为受体/固定基团的2-羟基苄腈共价连接了TiO 2颗粒。该系列的染料LS203的最佳太阳能转化效率为3.4％，J sc  = 7.4 mA cm -2，V oc  = 0.67 V，FF  = 0.69，最大IPCE值达到66.9％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.049
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 、 4-硼酸三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4-(3-hexylthiophen-2-yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的新型D–π–A II型有机敏化剂

  摘要：

  据报道，染料敏化太阳能电池（DSSCs）有四种具有不同噻吩连接基的有机供体-π-共轭受体（D-π-A）II型染料。首次将供体（三苯胺）引入II型敏化剂中，作为受体/固定基团的2-羟基苄腈共价连接了TiO 2颗粒。该系列的染料LS203的最佳太阳能转化效率为3.4％，J sc  = 7.4 mA cm -2，V oc  = 0.67 V，FF  = 0.69，最大IPCE值达到66.9％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.049

文献信息

• High-Performance Dipolar Organic Dyes with an Electron-Deficient Diphenylquinoxaline Moiety in the π-Conjugation Framework for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Sie-Rong Li、Chuan-Pei Lee、Hui-Tung Kuo、Kuo-Chuan Ho、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201201000

  日期：2012.9.17

  easily prepared dipolar organic dyes and their application in dye‐sensitized solar cells (DSSCs). For the six organic dyes, the molecular structures comprised a triphenylamine group as an electron donor, a cyanoacrylic acid as an electron acceptor, and an electron‐deficient diphenylquinoxaline moiety integrated in the π‐conjugated spacer between the electron donor and acceptor moieties. The incorporation

  我们在此报告了一系列易于制备的偶极有机染料的合成，电化学和光物理性质，以及它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）中的应用。对于这六种有机染料，分子结构包括三苯胺基团作为电子供体，氰基丙烯酸作为电子受体，以及缺电子的二苯基喹喔啉部分整合在电子供体和受体部分之间的π共轭间隔基中。缺电子的二苯基喹喔啉部分的结合有效地减少了染料的能隙，并广泛地扩展了光谱覆盖范围。基于染料的DSSC 6产生的最佳电池整体性能为7.35％，在相同的实验条件下，这相当于基于标准N719染料的DSSC固有效率的约79％。在所研究的六种染料中，基于染料6的DSSC的高性能归因于TiO 2表面高染料负载，快速染料再生和有效阻碍电荷重组的综合作用。