(E)-3-(5-chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-propen-1-ol | 212078-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-3-(5-chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(5-chloro-1-benzothiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 212078-50-7
• 化学式: C₁₁H₉ClOS
• 分子量: 224.711
• InChiKey: NJBGVVLTLBAKPX-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-propen-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-2-(3-chloro-(E)-1-propen-1-yl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并噻吩 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(5-chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007

文献信息

• Fused ring compounds, process for producing the same and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06420375B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  To provide a novel compound of the formula: [wherein A1 ix a 5 or 6-membered ring which may be substituted by a group not containing a cyclic group, A2 is an aromatic ring which may be substituted, X is a divalent group, Y is a nitrogen atom or a methine group, Z is an ethenylene which may be substituted or ethynylene, R is a heterocyclic group which may be substituted, provided that 3,4-dihydro-6-[3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propenyl]-2(1H)-quinolone and 2-[3-[5-ethyl-6-methyl-2-(benzyloxy)-3-pyridyl]-1-propenyl]benzoxazole are excluded.], or a salt thereof which has steroid C17,20-lyase inhibitory activity, and is useful for preventing and treating mammals suffering from, for example, primary cancer of malignant tumor, its metastasis and recurrence thereof.

  提供一种新颖的化合物，其化学式为： 其中A1是一个5或6成员环，可以被不含环状基团的基团取代，A2是一个芳香环，可以被取代，X是一个二价基团，Y是一个氮原子或一个亚甲基基团，Z是一个可以被取代的乙烯基或乙炔基，R是一个可以被取代的杂环基团，但不包括3,4-二氢-6-[3-(1H-咪唑-1-基)-1-丙烯基]-2(1H)-喹啉和2-[3-[5-乙基-6-甲基-2-(苄氧基)-3-吡啶基]-1-丙烯基]苯并噁唑，或其盐，具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性，对于预防和治疗患有原发性癌症、恶性肿瘤、其转移和复发等疾病的哺乳动物是有用的。
• FUSED RING COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0974584B1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US6420375B1
  申请人：——

  公开号：US6420375B1

  公开（公告）日：2002-07-16
• C17,20-Lyase inhibitors I. Structure-based de novo design and SAR study of C17,20-lyase inhibitors
  作者：Nobuyuki Matsunaga、Tomohiro Kaku、Fumio Itoh、Toshimasa Tanaka、Takahito Hara、Hiroshi Miki、Masahiko Iwasaki、Tetsuya Aono、Masuo Yamaoka、Masami Kusaka、Akihiro Tasaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.007

  日期：2004.5

  Novel nonsteroidal C(17,20)-lyase inhibitors were synthesized using de novo design based on its substrate, 17 alpha-hydroxypregnenolone, and several compounds exhibited potent C(17,20)-lyase inhibition. However, in vivo activities were found to be short-lasting, and in order to improve the duration of action, a series of benzothiophene derivatives were evaluated. As a result, compounds 9h, (S)-9i,

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。