(R)-3-(amino-phenyl-methyl)pentan-3-ol | 180569-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-(amino-phenyl-methyl)pentan-3-ol
• 英文别名: 3-((R)-aminophenylmethyl)pentan-3-ol；(R)-2-amino-2-phenyl-1,1-diethylethanol；(R)-1-amino-2-ethyl-1-phenyl-2-butanol；3-((R)-aminophenyl-methyl)pentan-3-ol；3-[(R)-amino(phenyl)methyl]pentan-3-ol
• CAS: 180569-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: KKYIWWHRFSKYIS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(amino-phenyl-methyl)pentan-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与 CO2 的催化区域选择性和对映选择性远程加氢羧化

  摘要：

  烯烃与二氧化碳的催化区域和对映选择性加氢羧化是构建对映体富集的 α-手性羧酸的简单策略，但仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了在 SaBOX/Ni 催化剂的温和条件下，利用丰富且可再生的 CO 2对各种容易获得的未活化烯烃进行高度对映和位点选择性远程加氢羧化的催化例子。这一成功的关键是利用手性 SaBOX 配体，它与镍结合，同时控制链行走和羧化的对映选择性。该方法以高产率和区域选择性和对映选择性直接提供一系列带有各种官能团的不同烷基链取代或苯并稠合的 α-手性羧酸。此外，通过从商业起始材料中简明合成抗血小板聚集药物（ R ）-吲哚布芬，证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05217
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)phenylglycine methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-(amino-phenyl-methyl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与 CO2 的催化区域选择性和对映选择性远程加氢羧化

  摘要：

  烯烃与二氧化碳的催化区域和对映选择性加氢羧化是构建对映体富集的 α-手性羧酸的简单策略，但仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了在 SaBOX/Ni 催化剂的温和条件下，利用丰富且可再生的 CO 2对各种容易获得的未活化烯烃进行高度对映和位点选择性远程加氢羧化的催化例子。这一成功的关键是利用手性 SaBOX 配体，它与镍结合，同时控制链行走和羧化的对映选择性。该方法以高产率和区域选择性和对映选择性直接提供一系列带有各种官能团的不同烷基链取代或苯并稠合的 α-手性羧酸。此外，通过从商业起始材料中简明合成抗血小板聚集药物（ R ）-吲哚布芬，证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05217
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 (R)-3-(amino-phenyl-methyl)pentan-3-ol 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  新型β-氨基醇作为手性配体，用于催化手性酮的对映体选择性还原以及二乙基锌与苯甲醛的亲核加成反应†

  摘要：

  衍生自在甲醇碳原子上具有烷基的各种无环和环状氨基酸衍生的新型旋光性β-氨基醇用于前手性酮的对映选择性还原。烷基与催化剂（R）-1b的氮原子的连接显示出有利地影响了将二乙基锌添加至苯甲醛的对映选择性。在两种情况下，都以中等至高的光学收率获得了所得的仲醇。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290616

文献信息

• Monophosphine compound, transition metal complex thereof and production method of optically active compound using the complex as asymmetric catalyst
  申请人：Carreira M. Erick

  公开号：US20050277772A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein ring A is void or a benzene ring optionally having substituent(s), R 1 and R 2 are each independently a phenyl group optionally having substituent(s), a cyclohexyl group and the like, R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group and the like, and X is a residue represented by —OR 5 or —NHR 6 wherein R 5 and R 6 are a lower alkyl group optionally having substituent(s), an aralkyl group optionally having substituent(s) and the like, a asymmetric transition metal complex containing the compound as a ligand and a production method of optically active compound using the complex as an asymmetric catalyst.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中环A为空或是一个苯环，可选地具有取代基，R1和R2分别独立地是一个苯基，可选地具有取代基，一个环己基等，R3和R4分别独立地是一个氢原子，一个卤原子，一个低碳基团，一个低碳氧基团等，X是由—OR5或—NHR6表示的残基，其中R5和R6是一个低碳基团，可选地具有取代基，一个芳基烷基团，可选地具有取代基等，一种含有该化合物作为配体的不对称过渡金属配合物以及使用该配合物作为不对称催化剂的光学活性化合物的生产方法。
• Regio‐ and Enantioselective Ni‐Catalyzed Formal Hydroalkylation, Hydrobenzylation, and Hydropropargylation of Acrylamides to α‐Tertiary Amides
  作者：Lou Shi、Ling‐Ling Xing、Wen‐Bo Hu、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202011339

  日期：2021.1.18

  The development of enantioselective alkyl–alkyl cross‐couplings with coinstantaneous formation of a stereogenic center without the use of sensitive organometallic species is attractive yet challenging. Herein, we report the intermolecular regio‐ and enantioselective formal hydrofunctionalizations of acrylamides, forging a stereogenic center α‐position to the newly formed Csp3–Csp3 bond for the first

  在不使用敏感的有机金属物质的情况下，对映选择性烷基-烷基交叉偶联的发展，即同时形成立体异构中心，这很有吸引力。在此，我们报道了丙烯酰胺的分子间区域和对映体选择性氢官能化，将立体中心α-位置锻造为新形成的C sp3 –C sp3第一次绑定。使用新开发的手性配体可以进行电子逆式形式的加氢官能​​化反应，包括加氢烷基化，加氢苄基化和加氢炔丙基化，从而提供了一种有效的途径，可通过具有易于消旋作用的叔α-立体异构碳中心来获得各种对映体富集的酰胺。这种操作简单的方案可以进行反马尔科夫尼科夫的对映选择性加氢烷基化反应，以及前所未有的加氢苄基化，温和条件下的氢化炔丙基化，具有出色的官能团相容性，可提供多种具有出色对映选择性的酰胺。
• Catalytic, Enantioselective, Conjugate Alkyne Addition
  作者：Thomas F. Knöpfel、Pablo Zarotti、Takashi Ichikawa、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja052411r

  日期：2005.7.13

  We document a copper-catalyzed, enantioselective, conjugate addition involving the direct use of a terminal acetylene, which undergoes in situ metalation. The addition reactions of phenylacetylene to Meldrum's acid derived acceptors take place in aqueous media, without recourse to inert atmosphere. The success of the enantioselective process was enabled by the use of a new class of conveniently accessed

  我们记录了铜催化的对映选择性共轭加成，涉及直接使用末端乙炔，该乙炔进行原位金属化。苯乙炔与 Meldrum 酸衍生受体的加成反应在水性介质中进行，无需借助惰性气氛。对映选择性过程的成功是通过使用一类新的方便访问的 P，N 配体，我们称之为 PINAP 实现的。这些模块化配体对允许优化反应的许多电子和空间修饰有响应。
• Pyrrolidine derivatives and method of synthesizing these
  申请人：——

  公开号：US20040236118A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The object of the invention is to provide a process for efficient, inexpensive and stereoselective production of (2S,4S)-2-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl-(R)-hydroxylmethyl]pyrrolidin-4-thiol dihydrochloride useful as an intermediate in production of novel carbapenem, and the intermediate is produced via a novel crystallizable intermediate (2S,4R)—N-t-butoxycarbonyl-2-[[(3R)—N-t-butoxycarbonyl pyrrolidin-3-yl-(R)-hydroxylmethyl]-4-hydroxypyrrolidine from a (2S,4R)-4-alkylsilyloxy-N-t-butoxycarbonylpyridine-2-carbaldehyde derivative by aldol reaction using an asymmetric assistant such as amino-alcohol.

  本发明的目的是提供一种高效、廉价和立体选择性生产(2S,4S)-2-[[(3R)-吡咯啉-3-基-(R)-羟甲基]吡咯啉-4-硫醇二盐酸盐的方法，该方法是通过使用一种新的可结晶中间体(2S,4R)-N-叔丁氧羰基-2-[[(3R)-N-叔丁氧羰基吡咯啉-3-基-(R)-羟甲基]-4-羟基吡咯烷通过使用氨基醇等不对称助剂的醛缩反应从(2S,4R)-4-烷基硅氧基-N-叔丁氧羰基吡啶-2-甲醛衍生物中制备的，该中间体可用作新型头孢菌素的中间体。
• Copper complexes of optically active bisoxazolines as enantioselective catalysts in cyclopropanation reactions
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0895992A2

  公开（公告）日：1999-02-10

  An optically active bisoxazoline compound of the formula [I]: wherein R1 represents an alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, phenyl group which may be substituted or an alkoxy group and two geminal alkyl groups may be joined together to form a cyclic structure;    R2 represents an alkyl group , cycloalkyl group, aralkyl group or phenyl group which may be substituted;    R3 represents a hydrogen atom, (C2-C4)alkyl group or cycloalkyl group; and    the asterisk * represents an asymmetric carbon atom.

  式[I]的光学活性双噁唑啉化合物： 其中 R1 代表烷基、环烷基、芳基、可被取代的苯基或烷氧基，两个烷基可连接在一起形成环状结构； R2 代表烷基、环烷基、芳基或可被取代的苯基； R3 代表氢原子、(C2-C4)烷基或环烷基；以及 星号 * 代表不对称碳原子。