18''-O-methylchalcomoracin | 125538-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 18''-O-methylchalcomoracin
• 英文别名: 18"-O-methylchalcomoracin
• CAS: 125538-12-7
• 化学式: C₄₀H₃₈O₉
• 分子量: 662.736
• InChiKey: FDJSOJRJFCIMRQ-WNSQYSPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  160.82
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  桑辛素 C; 5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇 、 在 cell lysate 作用下， 生成 18''-O-methylchalcomoracin
  参考文献：
  名称：

  FAD依赖酶催化的天然产物生物合成中的分子间[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  狄尔斯-阿尔德反应是合成化学中碳-碳键的立体有择构造中最强大，应用最广泛的方法之一。尽管Diels-Alder反应在许多次生代谢产物的生物合成中很重要，但尚无天然存在的独立Diels-Alderase能够催化分子间Diels-Alder转化。在这里，我们报告黄素腺嘌呤二核苷酸依赖性酶，桑 白尔斯- Alderase（MAD​​A），从桑细胞培养，可催化分子间[4 + 2]环加成反应，从而以高效率和对映选择性产生天然异戊二烯基黄酮类查克拉霉素。密度泛函理论计算和动力学同位素效应的初步测量建立了一个协调但异步的周环途径。结构指导的诱变和对接研究表明，MaDA与二烯和亲二烯体的相互作用可催化[4 + 2]环加成反应。MaDA对二烯和亲二烯体均显示出底物混杂性，这使得能够方便地合成结构多样的天然产物。我们还报告了用于发现MaDA的基于生物合成中间探针（BIP）的目标识别策略。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0467-7

文献信息

• Biosynthesis of optically active Diels–Alder type adducts revealed by an aberrant metabolism of O-methylated precursors in Morus alba cell cultures
  作者：Yoshio Hano、Taro Nomura、Shinichi Ueda

  DOI：10.1039/c39900000610

  日期：——

  Addition of O-methylated chalcone, as precursors, to Morus alba cell cultures has resulted in the formation of optically active O-methyl derivatives of chalcomoracin (1) and kuwanon J (2), corroborating the pivotal step of the biosynthesis of (1) and (2) to be the enzymic Diels–Alder reaction.

  将O-甲基化的查尔酮作为前体添加到桑属桑树细胞培养物中，导致形成了查考莫拉星（1）和kuwanon J（2）的光学活性O-甲基衍生物，从而证实了（1）的生物合成的关键步骤。（2）是酶的Diels-Alder反应。