ethyl 2-((4-chlorophenyl)carbamoyl)hydrazinecarboxylate | 103492-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-chlorophenyl)carbamoyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl N-[(4-chlorophenyl)carbamoylamino]carbamate
• CAS: 103492-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 257.677
• InChiKey: GXCZOGDXTGIUPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-chlorophenyl)carbamoyl)hydrazinecarboxylate 生成 ethyl (NE)-N-[(4-chlorophenyl)carbamoylimino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  KASPER, F.;MEYER, P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基4-氯苯基氨基甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-((4-chlorophenyl)carbamoyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从苯胺中新型高效合成 4-取代 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮

  摘要：

  摘要 开发了一种以苯胺为原料制备 1,2,4-三唑烷二酮 (urazole) 的 4-取代苯基衍生物的简单有效的三步合成方法。在该方法中，苯胺衍生物与氯甲酸 4-硝基苯基酯反应生成相应的氨基甲酸酯衍生物。在第二步中，通过与氨基甲酸乙酯反应，由这些氨基甲酸酯制备氨基脲衍生物。相应氨基脲的环化反应以高产率提供了 1,2,4-三唑烷二酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701316862

文献信息

• Water‐Involved Ring‐Opening of 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazoline‐3,5‐dione for “Photo‐Clicked” Access to Carbamoyl Formazan Photoswitches In Situ
  作者：Yuanqin Zheng、Yuqiao Zhou、Yan Zhang、Pengchi Deng、Xiaohu Zhao、Shichao Jiang、Guangxi Du、Xin Shen、Xinyu Xie、Zhishan Su、Zhipeng Yu

  DOI：10.1002/asia.202101239

  日期：2022.1.17

  The perishable nature of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) in aqueous medium is always considered as a side-effect. The rapid color fading of PTAD inspired us to explore the mechanism of its hydrolysis. Herein, photogenerated nitrile imine is discovered to be an ultra-fast trapping agent to “click” with a ring-opening hydrolysate with an umpolung effect, which resulted in an unprecedented

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(PTAD) 在水性介质中易腐烂的性质始终被认为是一种副作用。PTAD 的快速褪色启发了我们探索其水解机制。在此，发现光生腈亚胺是一种超快速捕获剂，可与具有 umpolung 效应的开环水解产物“点击”，从而产生前所未有的氨基甲酰基甲臜作为光可切换键。
• Synthesis and anti-leishmanial activity of heterocyclic betulin derivatives
  作者：Sami Alakurtti、Tuomo Heiska、Alexandros Kiriazis、Nina Sacerdoti-Sierra、Charles L. Jaffe、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.003

  日期：2010.2

  Betulin, a naturally occurring abundant triterpene is converted in four steps to 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene. When various 4-substituted urazoles were oxidized to the corresponding urazines with iodobenzene diacetate in the presence of 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene, new heterocyclic betulin derivatives were produced. These betulin derivatives were examined in a microplate assay at 50 μM for

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。
• N,N-Dialkyl-N'-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. Part IX. Novel Triazolo-Fused Thiatriazoles and Pyrazolo-Fused Oxathiazines
  作者：Craig M. Forsyth、Craig L. Francis、Saba Jahangiri、Andris J. Liepa、Michael V. Perkins、Anna P. Young

  DOI：10.1071/ch09607

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonyl chloroformamidines 1 reacted with 4-substituted urazoles 2 to give [1,2,4]triazolo[1,2-b][1,2,3,5]thiatriazoles 3 in a selective 1,2-NN dinucleophilic mode of reaction. The reaction of 1 with N 1-substituted pyrazol-5-ones 4 afforded pyrazolo[4,3-e][1,4,3]oxathiazines 5 via selective 1,3-CCO dinucleophilic substitution. Compounds 3 and 5 were the sole products isolated

  Ñ，Ñ -二烷基Ñ '-chlorosulfonyl chloroformamidines 1与4-取代的urazoles反应2，得到[1,2,4]三唑并[1,2 b ] [1,2,3,5] thiatriazoles 3在选择性1,2-NN双亲核反应模式。1与N 1-取代的吡唑-5-酮4的反应通过选择性的1,3-CCO二亲核取代反应得到吡唑并[4,3- e ] [1,4,3]恶二嗪5。化合物3和5是从各个反应中分离出的唯一产物，并且都代表新的环系统。
• Solid-state Synthesis of 1-Ethoxycarbonyl-4-substituted-semicarbazides
  作者：Shadpour Mallakpour、Abdol Hajipour、Hedayat Taghizadeh

  DOI：10.3390/80400359

  日期：——

  A rapid and simple method for the preparation of 1-ethoxycarbonyl-4-substituted-semicarbazides has been developed. As examples the reaction of six different isocyanates with ethyl carbazate under solvent-free conditions are reported.

  本研究开发了一种快速、简单的方法来制备 1-乙氧基羰基-4-取代-氨基甲酸乙酯。报告以六种不同的异氰酸酯与肼基甲酸乙酯在无溶剂条件下的反应为例。
• Microwave Assisted Synthesis of 4-Substituted 1-Ethoxycarbonyl Semicarbazides from Ethyl Carbazate and Isocyanates
  作者：Shadpour Mallakpour、Abdol Reza Hajipour、Hedayat A. Taghizadeh

  DOI：10.1007/s00706-003-0012-6

  日期：2003.6

   A rapid and simple method for the preparation of 4-substituted 1-ethoxycarbonyl semicarbazide is reported. The reaction is carried out under microwave irradiation by the reaction of five different isocyanates with ethyl carbazate.

  报道了一种快速简单的制备4-取代的1-乙氧羰基氨基脲的方法。该反应在微波辐射下通过五种不同的异氰酸酯与氨基甲酸乙酯的反应进行。