(R)-2-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-succinic acid | 129339-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-succinic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butanedioic acid
• CAS: 129339-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: JNJNJFRHAJVSNJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-succinic acid 在 [RuH2(PPh3)4] lithium aluminium tetrahydride 、 苄叉丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-的不对称合成：钌-联苯配合物催化亚烷基琥珀酸的不对称氢化

  摘要：

  提出了具有高对映体纯度的（S）-或（R）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-ones（1）的简明合成方法。首先通过Ru 2 Cl 4 [（R）-或（S）-binap）] 2（NEt 3）催化制备（S）-或（R）-（取代的苄基）琥珀酸（6），对映体过量97％）。 （取代的亚苄基）琥珀酸的不对称氢化。将二酸（6）转化为（R）-或（S）-2-（取代的苄基）丁烷-1,4-二醇（9）和随后的RuH 2（PPh 3）4催化的（9）脱氢内酯化反应，得到内酯（1），其手性构型完全保留中心。

  DOI：

  10.1039/p19900001441
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄基溴 在 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  手性琥珀酸衍生物邻位二价阴离子的非对映选择性高烷基化：（R）-β-芳基甲基-γ-丁内酯的新通用策略

  摘要：

  衍生自手性琥珀酸衍生物，1,4-双[（4 R，5 S）-3,4-二甲基-2-氧-2-氧-5-苯基咪唑啉-1-基]丁烷-1,4-二酮的邻位二价阴离子和1,4-双[（4 S，5 R）-3,4-二甲基-2-氧代-5-苯基咪唑啉-1-基]丁烷-1,4-二酮与芳基甲基溴化物反应，具有高非对映体和区域-提供相应的手性α-芳基甲基化琥珀酸衍生物的选择性；（R）产物被转化为（R）-β-芳基甲基-γ-丁内酯和（R）-α-芳基甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.008

文献信息

• Ruthenium (II)-BINAP complex catalyzed asymmetric hydrogenation of unsaturated dicarboxylic acids
  作者：Hiroyuki Kawano、Youichi Ishii、Takao Ikariya、Mahiko Saburi、Sadao Yoshikawa、Yasuzo Uchida、Hidenori Kumobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96006-4

  日期：1987.1

  Asymmetric hydrogenation of unsaturated dicarboxylic acids employing ruthenium-BINAP complexes as catalyst gave optically active 2-alkylsuccinic acids with high enantioselectivities.

  使用钌-BINAP配合物作为催化剂对不饱和二羧酸进行不对称氢化，得到具有高对映选择性的光学活性2-烷基琥珀酸。
• SHAO, LIMING;MIYATA, SHIRO;MURAMATSU, HITOSHI;KAWANO, HIROYUKI;ISHII, YOU+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1441-1445
  作者：SHAO, LIMING、MIYATA, SHIRO、MURAMATSU, HITOSHI、KAWANO, HIROYUKI、ISHII, YOU+

  DOI：——

  日期：——