3-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 96985-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 4-p-Tolyl-Δ²-1,3,4-oxadiazolin-5-on；3-p-tolyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；3-p-Tolyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-on；3-(4-Methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one；3-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 96985-63-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: RAQJVMGEOUSZTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloro-p-tolylhydrazono-acetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lozinskii,M.O. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2174 - 2177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones with CO₂ as a C1 synthon promoted by hypoiodite
  作者：Na Yang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c9ob01200a

  日期：——

  A convenient and efficient route has been developed to synthesize 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from CO2, hydrazines and aryl or aliphatic aldehydes. Promoted by hypoiodite (IO-) generated in situ from KI and oxidant TBHP, the one-pot synthesis could proceed smoothly to afford the desired products in moderate to high yields. Mechanism studies revealed that nitrile imine was an important intermediate in

  已经开发了一种方便有效的途径来由CO2，肼和芳基或脂族醛合成1,3,4-恶二唑-2（3H）-。由KI和氧化剂TBHP原位生成的次碘酸盐（IO-）促进，一锅法合成可以顺利进行，以中等至高收率提供所需产物。机理研究表明，腈亚胺是该转化过程中的重要中间体。值得注意的是，通过这种途径可以成功地合成商业除草剂恶草二酮。
• A novel electrochemical conversion of CO 2 with aryl hydrazines and paraformaldehyde into 1,3,4-oxadiazol-2(3 H )-one derivatives in one step
  作者：Na Yang、Qiang Lai、Huanfeng Jiang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1016/j.elecom.2016.09.016

  日期：2016.11

  Using CO2 to replace phosgene or CO as the C1 synthon, we successfully achieved the one-pot electrochemical synthesis of 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one derivatives via a three-component coupling reaction of CO2 with aryl hydrazines and paraformaldehyde in an undivided cell. With NaI as the electro-catalyst and t-BuOK as the base, this electrochemical process could be smoothly performed to afford the target

  使用CO 2代替光气或将CO用作C1合成子，我们成功地通过CO 2与三元醇的三组分偶联反应成功地完成了一锅式1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one衍生物的电化学合成。芳基肼和低聚甲醛 以NaI为电催化剂，以t - BuOK为基础，可以顺利进行该电化学过程，从而在室温下以高到高收率获得目标产物。